Question

【题目】

化合物X()是一种香料，常用于肥皂、洗涤剂、化妆品中，其合成路线如图所示：其中A是相对分子质量为92的芳香烃。

已知Ⅰ．两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基：

Ⅱ．D的核磁共振氢谱只有1组峰：

Ⅲ．

Ⅳ．R1CHO+R2CH2CHO(R1、R2为烃基)

回答下列问题：

(1)B的结构简式为：___________，E的名称为：___________。

(2)X的分子式为：___________。

(3)C中官能团的名称为：___________，D→E的反应类型为：___________。

(4)F→G的化学反应方程式为：___________。

(5)H→X的化学反应方程式为：___________。

(6)满足下列条件的M(C10H12O)的结构有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为：___________。①与F互为同系物②苯环上只有2个取代基

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 C14H20O 醛基 消去反应 + CH3CH2CHO+H2O +O2+2H2O 15

【解析】A是相对分子质量为92的芳香烃，结合B的分子式可知，则A的分子式为C7H8，A为甲苯（），与甲苯与氯气在光照条件下发生侧链的取代反应生成B，B为，由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基，因此C为，D的核磁共振氢谱只有1组峰，则D为C（CH3）3Cl，D发生消去反应生成的E为（CH3）2C=CH2，结合F的分子式为C11H14O，C和E发生加成反应生成F，结合X（）的结构和信息Ⅲ可知，F为，根据信息Ⅳ可知，G为，则H为。

(1)根据上述分析，B为，E为（CH3）2C=CH2，名称为2-甲基丙烯，故答案为：；2-甲基丙烯；

(2)根据X的结构简式，X的分子式为C14H20O，故答案为：C14H20O；

(3)C为，其中的官能团为醛基，根据D生成E的反应条件，D发生消去反应生成的E，故答案为：醛基；消去反应；

(4)F（）→G（）的化学反应方程式为+CH3CH2CHO+H2O，故答案为：+CH3CH2CHO+H2O；

(5)H（）→X（）的化学反应方程式为+O2+2H2O，故答案为：+O2+2H2O；

(6) ①与F（）互为同系物，说明结构中含有苯环和醛基；②苯环上只有2个取代基，满足条件的M(C10H12O)的结构中含有—CHO和—C3H7、—CH2CHO和—C2H5、—C3H6O和—CH3，其中—C3H7有2种结构[—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2]，—C3H6O有2种结构[—CH2CH2CHO和—CH(CH3)CHO]，即除苯环外，其余原子有5种组合，而每种组合有3种结构（邻位、间位和对位），共15种结构；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为，故答案为：15；。