Question

【题目】A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示。A只含一种官能团，D的相对分子质量与E相差42，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1:3:6：已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，，Mr表示相对分子质量。

（1）A中含有的官能团符号是_________________。

（2）写出D的分子式____________________________。

（3）下列有关A～G的说法正确的是_____________________。

a．每个A分子中含有官能团的数目为4个 b．B中所有官能团均发生反应生成C

c．C生成G只有1种产物 d．E中含有手性碳原子

（4）写出B生成C的化学方程式______________________________________。

（5）芳香族化合物H与G互为同分异构体， 1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗2mol NaOH，且H苯环上的一氯代物只有两种，写出符合条件的H的结构简式________________________________。

Answer 1

【答案】 -Cl C7H10O7 ac 、、、

【解析】由转化关系可知，A在NaOH水溶液、加热条件下生成B，B在Cu、氧气加热条件下生成C，故B为醇，则C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能与乙酸、乙醇反应，故D含有羧基-COOH、羟基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相对分子质量可知，B中能被氧化的-OH数目为(164-158)÷2=3，故B中至少含有4个-OH．由E、F中C原子数目可知，D中-COOH比-OH多2个，由F中氧原子可知D中最多有3个-COOH，故D中含有3个-COOH、1个-OH，故D中含有7个碳原子，C中含有3个-CHO、1个-OH，由转化关系可知B、C、D中碳原子数目相等，都为7个，故C中剩余基团的式量为158-17-29×3-12×(7-3)=6，故C中还含有6个H原子，C的分子式为C7H10O4，C氧化为D，-CHO转化为-COOH，故D为C7H10O7，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1：3：6，故D的结构简式为，逆推可得C的结构简式为、B为，故G为，E为，F为，A只含一种官能团，含有四个相同卤原子的卤代烃且分子中无甲基，A分子中只含有一种官能团，水解引入-OH得到B，将-OH还原为A中的基团(或原子)，令A中代替-OH的基团(或原子)式量为a，则4a+(164-4×17)=238，解得a=35.5，故为Cl原子，则A为。

(1)A为，含有的官能团为氯原子，故答案为：-Cl；

(2)由上述分析可知，D的分子式为C7H10O7，故答案为：C7H10O7；

(3)a．每个A分子中含有4个氯原子，故a正确；b．B为，C为，B中所有官能团中其中1个羟基没有发生反应，故b错误；c．C()发生消去反应生成G，生成G只有1种产物，故c正确；d．E为，其中没有哪个碳原子上连接有4种不同的基团，故没有手性碳原子，故d错误；故答案为：ac；

(4)B生成C的化学方程式为：，故答案为：；

(5)芳香族化合物H与G()互为同分异构体，G的不饱和度为4，故H含有1个苯环，侧链不存在不饱和键，1molH与足量氢氧化钠溶液反应消耗2molNaOH，则H分子含有2个酚羟基，且H苯环上的一氯代物只有两种，符合条件的H的结构简式为：、、、，故答案为：、、、。