Question

（1）下列关于化合物I的说法，正确的是

 

．

A．能使酸性KMnO₄溶液褪色
B．遇FeCl₃溶液可能显紫色
C．能与溴发生取代反应和加成反应
D．1mol化合物I最多能与3mol NaOH反应
（2）反应①是固定CO₂的新方法，利用CO₂能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．

化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅳ通过消去反应获得，Ⅳ不能与Na反应产生H₂，写出由Ⅳ制备Ⅱ的化学方程式

 

．（注明反应条件）
（3）化合物Ⅲ与过量甲醇、浓硫酸共热生成化合物Ⅴ，Ⅴ的结构简式为

 

．其反应类型为

 

．
（4）对二甲苯是化学工业的一种重要原料，在一定条件下经原子利用率100%的反应，CO₂可与对二甲苯反应，在其苯环上引入一个羧基，产物的结构简式为

 

．
（5）与CO₂类似，CO也能被固定和利用．在一定条件下，CO、 和H₂三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C₉H₈O，且都能发生银镜反应，Ⅵ和Ⅶ的结构简式分别为

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A．羟基和双键能被酸性高锰酸钾氧化；
B．酚能和氯化铁溶液发生显色反应；
C．酚能和溴发生取代反应、碳碳双键能和溴发生加成反应；
D．能和NaOH反应的为酚羟基、羧基、酯基；
（2）卤代烃和醇类物质可发生消去反应，Ⅳ不能与Na反应产生H₂，说明Ⅳ不是醇类，所以Ⅳ是卤代烃；
（3）化合物Ⅲ含羧基，能和醇类发生酯化反应；
（4）根据题给信息，CO₂可与对二甲苯反应，在其苯环上引入一个羧基，且原子利用率为100%，相当于H和CO₂组成-COOH连在苯环上；
（5）的分子式为C₈H₆，比C₉H₈O少一个CH₂O，并且均能发生银镜反应，故生成的化合物Ⅵ和Ⅶ中有醛基和双键．

解答： 解：（1）A．羟基和双键能被酸性高锰酸钾氧化，该分子中含羟基和双键，故A正确；
B．酚能和氯化铁溶液发生显色反应，该物质中含有酚羟基，所以能和氯化铁发生显色反应，故B正确；
C．酚能和溴发生取代反应、碳碳双键能和溴发生加成反应，该物质中含有酚羟基和碳碳双键，所以能发生取代反应和加成反应，故C正确；
D．能和NaOH反应的为酚羟基、羧基、酯基，酚羟基的邻对位有需3mol氢氧化钠，羧基需1mol氢氧化钠，酯基需1mol氢氧化钠，1mol化合物I最多能与5mol NaOH反应，故D错误；
故选ABC；
（2）卤代烃和醇类物质可发生消去反应，Ⅳ不能与Na反应产生H₂，说明Ⅳ不是醇类，所以Ⅳ是卤代烃，由Ⅱ的结构简式可知Ⅳ的结构简式为：；Ⅳ制备Ⅱ的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）化合物Ⅲ含两个羧基，能和过量的甲醇发生酯化反应，生成两个酯基，Ⅴ结构简式为：，
故答案为：；酯化反应；

（4）根据题给信息，CO₂可与对二甲苯反应，在其苯环上引入一个羧基，且原子利用率为100%，相当于H和CO₂组成-COOH连在苯环上，故产物的结构简式为：；
，故答案为：；

（5）的分子式为C₈H₆，比C₉H₈O少一个CH₂O，并且均能发生银镜反应，故生成的化合物Ⅵ和Ⅶ中有醛基和双键，结构简式为：、；故答案为：；．

点评：本题考查了有机物的官能团及其性质，知道常见有机物官能团及其性质是解本题关键，知道有机反应中断键、成键方式，并结合题给信息分析解答，题目难度较大．