Question

【题目】苯巴比妥是1903年就开始使用的安眠药，其合成路线如图(部分试剂和产物略)。

已知：①NBS是一种溴代试剂

②+ + C2H5OH

③R1—COOC2H5++C2H5OH

请回答下列问题：

(1)下列说法正确的是__________

A. 1 mol E在NaOH溶液中完全水解，需要消耗2 mol NaOH

B. 化合物C可以和FeCl3溶液发生显色反应

C. 苯巴比妥具有弱碱性

D. 试剂X可以是CO(NH2)2

(2)B中官能团的名称__________，化合物H的结构简式为_______。

(3)D→E的化学方程式为_________。

(4)苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10H8N2O3，写出K同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______

①分子中含有两个六元环；且两个六元环结构和性质类似

②能够和FeCl3发生显色反应

③核磁共振氢谱显示分子中由5种氢

(5)参照流程图中的反应，设计以甲苯为原料合成聚酯__________(用流程图表示，无机试剂任选)

Answer 1

【答案】CD 溴原子 +C2H5OH+HCl 、、、

【解析】

根据物质的A、B分子式及反应条件可知A是，A与NBS反应产生B是，B与NaCN发生取代反应，然后酸化，可得C：，C与SOCl2发生取代反应产生D：，D与乙醇发生酯化反应产生E：，根据F与乙醇发生酯化反应产生J，根据J的结构简式可知F结构简式为：HOOC-COOH，E、J反应产生G：，G与C2H5OH与C2H5ONa作用下发生取代反应产生H：，I在一定条件下发生反应产生苯巴比妥：。据此分析解答。

根据上述分析可知A是；B是；C是；D是；E是；F是HOOC-COOH；J是C2H5OOC-COOC2H5；G是；H是。

(1)A. E结构简式是，含有酯基，在NaOH溶液中完全水解产生和C2H5OH，所以1 mol E 完全水解，需消耗1 mol NaOH，A错误；

B. 化合物C为，分子中无酚羟基，与FeCl3溶液不能发生显色反应，B错误；

C. 苯巴比妥上含有亚氨基，能够结合H+，故具有弱碱性，C正确；

D. 根据H与苯巴比妥的分子结构可知试剂X是CO(NH2)2，D正确；

故合理选项是CD；

(2)B结构简式为：，B中官能团的名称溴原子，化合物H的结构简式为；

(3)D是，E是；D→E的化学方程式为+C2H5OH+HCl。

(4)根据苯巴比妥结构简式可知其分子式为C12H12N2O3，苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10H8N2O3，说明K比苯巴比妥少两个CH2原子团，且同时符合下列条件：①分子中含有两个六元环；且两个六元环结构和性质类似，

②能够和FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；

③核磁共振氢谱显示分子中由5种氢，说明有5种不同结构的H原子，则其可能的结构为：、、、；

(5)甲苯与与NBS在CCl4溶液中发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应然后酸化得到，与NBS在CCl4溶液中发生取代反应产生，该物质与NaOH的水溶液混合加热，然后酸化可得，该物质在催化剂存在条件下，加热发生反应产生，所以转化流程为： 。