Question

【题目】有机物 A 是一种重要的化工原料，以 A为起始原料可合成药物 I(结构简式如下)，其合成路线如下：

已知：①有机物 D 为芳香烃

②RNH2++H2O

回答下列问题：

(1)F 的名称是_____，B 中官能团的名称是_____。

(2)由 B→C、E＋H→I 的反应类型分别是_____、_____。

(3)G 的结构简式为_____。

(4)D→F 所需的试剂和反应条件是_____。

(5)G 和 CH3CHO 反应生成 H 的化学方程式为_____。

(6)芳香化合物J是 E的同分异构体。若J 能发生银镜反应，则J 可能结构有______种(不含立体异构)， 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为 1:1:2:6 的结构简式为_____

Answer 1

【答案】对硝基甲苯 羧基 取代反应 加成反应 浓硝酸、浓硫酸、加热 +CH3CHO+H2O 14

【解析】

A 为CH3CHO，与新制Cu(OH)2反应后生成乙酸盐，酸化后得B，B为CH3COOH，SOCl2与B发生取代反应生成C，C为CH3COCl，D为甲苯，C与D反应E，由I可以推出E为，D发生硝化反应得F，F为，F还原后生成G，G为，G与CH3CHO反应生成H，H为，E和H通过加成反应生成I。

（1）F为，名称是对硝基甲苯，B为CH3COOH，B中官能团的名称是羧基。故答案为：对硝基甲苯；羧基；

（2）B为CH3COOH，SOCl2与B发生取代反应生成C，C为CH3COCl，由 B→C是取代反应、E和H通过加成反应生成I，E＋H→I 的反应类型分别是加成反应。故答案为：取代反应；加成反应；

（3）G 的结构简式为。故答案为：；

（4）D发生硝化反应得F，D→F 所需的试剂和反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热。故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；

（5）根据信息2，G 和 CH3CHO 反应生成 H 的化学方程式为+CH3CHO+H2O。故答案为：+CH3CHO+H2O；

（6）芳香化合物J是 E的同分异构体，E为，若J 能发生银镜反应，说明J中含有醛基，若含有2个甲基，一个醛基，邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯再加一个醛基分别有2种、3种、1种；若为一个甲基，一个-CH2CHO，有邻间对3种；若为一个乙基、一个醛基，有邻间对3种；若只有一个取代基，则形成2-苯基丙醛、3-苯基丙醛2种同分异构，则J 可能结构有14种(不含立体异构)， 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为 1:1:2:6 的结构简式为；故答案为：。