Question

【题目】丙烯酸乙酯（化合物Ⅳ）是制备塑料、树脂等高聚物的重要中间体，可由下面路线合成：
（1）化合物Ⅰ中含有的官能团有（填名称），1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗O2为mol．
（2）化合物Ⅱ能使溴的CCl4溶液褪色，其反应方程式为 ．
（3）反应②属于反应，化合物Ⅰ可以由化合物Ⅴ（分子式为C3H6O）催化氧化得到，则化合物Ⅴ→Ⅰ的反应方程式为 ．
（4）化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分异构体，Ⅵ含有碳碳双键并能与NaHCO3溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：6，则化合物Ⅵ的结构简式为 ．
（5）一定条件下，化合物 也可与化合物Ⅲ发生类似反应③的反应，则得到的产物的结构简式为 ．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳双键、醛基；6
（2）CH2=CHCOOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH
（3）取代；2CH2=CH﹣CH2OH+O2 2CH2=CH﹣CHO+2H2O
（4）CH3C（CH3）=CH﹣COOH
（5）
【解析】（1）化合物Ⅰ含有碳碳双键和醛基；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C5H8O2+6O2 5CO2+4H2O，其中氧气与Ⅳ的物质的量之比等于系数之比，则1molⅣ完全燃烧最少需要消耗6mol O2 ， 所以答案是：碳碳双键、醛基； 6；（2）化合物II的官能团是碳碳双键与溴可以发生加成反应，反应方程式为：CH2=CHCOOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH；所以答案是：CH2=CHCOOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH；（3）比较Ⅱ和Ⅲ结构可知：化合物Ⅱ中﹣COOH经过反应②变成了化合物Ⅲ中﹣COCl，氯原子取代了羟基位置，故反应②为取代反应；醇催化氧化成醛，结合Ⅴ的分子式和Ⅰ的结构简式，可知Ⅴ为烯醇，结构简式为：CH2=CH﹣CH2OH，由此可写出醇氧化成醛的方程式：2CH2=CH﹣CH2OH+O2 2CH2=CH﹣CHO+2H2O；所以答案是：取代；2CH2=CH﹣CH2OH+O2 2CH2=CH﹣CHO+2H2O；（4））化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分异构体，故Ⅵ的分子式为：C5H8O2；Ⅵ含有碳碳双键并能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含双键和羧基官能团，根据核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：6，说明有3种氢原子，氢原子的个数分别为1、1、6，由此写出Ⅵ的结构简式为：CH3C（CH3）=CH﹣COOH；所以答案是：CH3C（CH3）=CH﹣COOH；（5）反应③原理是结构中氯原子被醇中烷氧基取代，类比写出化合物Ⅲ与 反应的产物为： ．所以答案是： ．

【考点精析】通过灵活运用有机物的结构和性质，掌握有机物的性质特点：难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多为非电解质，不易导电；多数熔沸点较低；多数易燃烧，易分解即可以解答此题．