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【题目】乙炔是基本有机化工原料,由乙炔制备聚乙烯醇和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:

回答下列问题:

1按系统命名法命名异戊二烯:________________________________________

2X分子中含有的官能团名称是________________________________________

3反应①~③中,__________填反应序号)的反应类型与反应④不同,反应⑤属于__________反应。

4与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体共有__________种。

5X的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是__________(选填字母)。

a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪

6顺式聚异戊二烯的结构式是(选填字母)__________

a b

c d

7参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由乙烯和乙醛为起始原料制备13-丁二烯的合成路线:_________________

【答案】 2-甲基-13-丁二烯 碳碳双键酯基 消去反应 3 c b

【解析】1)选择双键均在的碳链为主链,则主链上有4个碳原子;编号时碳碳双键优先,再保证甲基的位次最小,所以从左端开始编号,碳碳双键在13号位次;2号碳上有1个甲基,所以异戊二烯又名:2-甲基-13-丁二烯。

2)根据X的加聚产物可得X的结构简式为CH2=CHOOCCH3,所以X分子中含有的官能团名称是:碳碳双键酯基。

3)反应①为HC≡CH + CH3COOH→CH2=CHOOCCH3,结合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式可知该反应为加成反应;反应②为,酯基水解生成羟基,所以该反应为水解反应或取代反应。反应③为HCCH与丙酮在KOH条件下反应生成,分析乙炔与丙酮的分子式,可知该反应为加成反应。反应④,碳碳三键转化为碳碳双键,该反应为加成反应。反应⑤为醇羟基的消去反应。所以反应①~③中,反应②的反应类型与反应不同。故答案为:②;消去反应。

4A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键,可能的结构简式有CH3CH(CH3)﹣C≡CHCH3CH2CH2C≡CHCH3CH2C≡CCH33种,故答案为:3

5a、质谱仪用高能电子流轰击分子,使分子失去电子变为带正电荷的分子、离子和碎片离子,同分异构体得到的碎片不同,故质谱仪显示的数据不完全相同;b、红外光谱仪是测定结构的,同分异构体的结构不同,红外光谱仪显示的数据不相同;c、元素分析仪是测定元素种类的,因此同分异构体显示的数据完全相同;d、核磁共振仪是测定氢原子种类的,结构不同,则氢原子种类不完全相同,所以核磁共振氢谱图不完全相同。故选c

6两个相同的原子或基团在双键同一侧为顺式结构,所以顺式聚异戊二烯的结构式是b

7)题干中利用乙炔与丙酮为原料合成2-甲基-13-丁二烯。本小题的目的为合成13-丁二烯,则可利用乙炔与乙醛合成13-丁二烯。题中所给原料为乙烯,所以首先利用乙烯获得乙炔。碳碳双键变碳碳三键,可采用先与卤素单质发生加成反应,再进行消去。第一步:CH2=CH2+Cl2;第二步:NaOH醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成HC≡CH;根据题干中的信息,第三步:HC≡CH+CH3CHO→;第四步:+H2;第五步:在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2。根据上述分析,合成路线为

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①不可能观察到的现象是___________(填字母代号)。

A.钠浮在液面上,并四处游动,最后消失

B.反应过程中钠熔化成一个光亮的小球

C.反应开始后,溶液由无色变红色

D.恢复到室温时,烧杯底部有固体物质析出

②按图(B)所示方法来收集产生的气体,需将钠包好,再放入水中。取相同质量的钠按下列几种情况收集产生的气体,在相同条件下体积最大的是______(填字母代号)。

A.用扎有小孔的铝箔包住钠

B.用扎有小孔的铜箔包住钠

C.直接将钠投人水中

(2)按图(C)所示的方法进行该实验,若500mL的矿泉水瓶开始时装有477.6mL水,用手挤压矿泉水瓶至水刚好充满矿泉水瓶并塞紧带有钠的塞子,要使倒置的矿泉水瓶正好恢复原状,假设矿泉水瓶内外均为标准状况,则大头针上扎着的钠粒质量约为_______g。

(3)1998年全国高考试题中的实验题就是根据图(B)的原理设计的。题目及部分答案如下:测定一定质量的铝锌合金与强酸溶液反应产生的氢气的体积,可以求得合金中铝和锌的质量分数。现有下列实验用品:800毫升烧杯、10毫升量筒、短颈玻离漏斗、长颈漏斗、玻璃棒、铜网、铝锌合金样品、浓盐酸(密度1.19克/毫升)、水。按图示装置进行实验,回答下列问题。(设合金样品完全反应产生的气体体积不超过100毫升。)

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①将称量后的合金样品用铜网小心包裹好,放在800毫升烧杯底部,把短颈漏斗倒扣在样品上面。……

[答案]

②往烧杯中注入水,直至水面没过漏斗颈。[评分标准,凡加水改为加酸者,不论其他后续步骤是否正确,本小题一律0分]

③在100毫升量筒中装满水,倒置在盛水的烧杯中(量筒中不应留有气泡),使漏斗颈插入量筒中。烧杯中水面到杯口至少保留约100毫升空间。

④将“仪器A”插入烧杯并接近烧杯底部,通过它慢慢加入浓盐酸,至有气体产生。

回答下列问题:

a.合金样品用用铜网包裹的目的是______________

b.为什么在“②往烧杯中注入水,直至水面没过漏斗颈”这一步中改加水为加酸会得0分(请写出两条原因):_____________________

c. “仪器A”可以是_________________

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