Question

【题目】Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，例如：

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为__，D的化学名称为__。

（2）步骤②的反应化学方程式：__。

（3）E的结构简式为__。用1molE合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气__mol。

（4）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，写出符合条件的两种F的结构简式___、__。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 +2Cl2C6H5CCl2CH3+2HCl 4

【解析】

由B的分子式C8H10、C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为。对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应。D发生信息中的偶联反应生成E为。

(1)B的分子式为C8H10，C为：，可知B的结构简式种含有苯环，B为，发生二元取代生成C，D的结构简式为：，化学名称为苯乙炔；

(2)B为，步骤②B发生二元取代生成C，反应化学方程式为：；
(3)对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应。D发生信息中的偶联反应生成E，E的结构简式为，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4mol；

(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：()、()、(()、()。