Question

【题目】奥斯替尼用于治疗肺癌。某研究小组按下列路线合成奥斯替尼：

已知：R′-X（F、Cl、Br、I）++HX（F、Cl、Br、I）

请回答：

（1）化合物E的结构简式：______。

（2）下列说法不正确的是________。

A 化合物A能发生加成反应 B 化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应

C 化合物E具有碱性 D 奥斯替尼的分子式是C28H34N7O2

（3）写出B→C的化学方程式：______________。

（4）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：_______。

需同时符合：

①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子；

②IR谱显示每个N原子都有N—H键存在。

（5）设计用甲烷、乙烯合成化合物 的路线_______（用流程图表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 BD CH4CH3Cl;CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2NH2

【解析】

根据已知卤代烃可与NH3、－NH2，－NH－等发生取代反应。结合已知，D的结构简式，可知C的结构简式为，同理可得，B的结构简式为，A的结构简式为。结合奥斯替尼的结构简式，E的结构简式为，F的结构简式为，F和H2发生还原反应，－NO2转化为－NH2，则G的结构简式为，G中苯环上的－NH2发生取代反应，则H的结构简式为，H在发生消去反应得到奥斯替尼。

(1)根据分析E的结构简式为；

(2)A．化合物A中有苯环和碳碳双键，可以与H2发生加成反应，A正确，不选；

B．化合物D中没有酚羟基，与FeCl3溶液不发生显色反应，B错误，符合题意；

C．化合物E中含有－NH－，具有碱性，C正确，不选；

D．将奥斯替尼的结构简式替换成分子式，为C28H33N7O2，D错误，符合题意。

答案选BD；

(3)结合B和C的结构简式，可知B发生取代发生生成C，常有还有HCl，化学方程式为；

(4)E的分子式为C5H14N2，分子中只有3种H原子说明分子的对称性较高；每个N原子都有N－H键，说明分子中存在对称的－NH－或－NH2，则可能的结构为；

(5)根据已知，卤代烃可与NH3发生取代反应，因此只需要将CH4和CH2=CH2均转化为氯代烃，然后与NH3发生取代反应即可，流程图为CH4CH3Cl；CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2NH2。