Question

苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）苯酚的俗名是

 

．B的官能团名称

 

．苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，可用于苯酚的定性检验和定量测定，反应的化学方程式为

 

．
（2）写出A与CO₂在一定条件下反应的化学方程式

 

已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种．B与C反应的化学方程式是

 

．
（3）生成N的反应方程式

 

，反应类型为

 

．
（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.58%，F完全燃烧只生成CO₂和H₂O．则F的分子式是

 

．
（5）已知F具有如下结构特征：
①芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应；
②F 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．则F的结构简式是

 

．
（6），则E的分子式为

 

，符合下列条件的E的同分异构体有

 

 种．
①能发生银镜反应  ②能与NaHCO₃溶液反应③分子中有苯环，无结构在上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，写出其中任一种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）（3）苯酚俗称石炭酸，苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，由（2）中C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，则M为．苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，由结构简式可知，D与碳酸甲酯发生缩聚反应脱去CH₃OH生成N．
（4）中以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为

152×31%

16

=3，而F完全燃烧只生成CO₂和H₂O，则只含有C、H、O三种元素，去掉3个氧原子剩余式量为152-48=104，分子中最大碳原子数目为

104

12

=8…8，故F的分子式为C₈H₈O₃；
（5）若芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应，故苯环侧链含有-COOH，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，故另外侧链为为-OCH₃，且两个侧链处于对位；
（6）邻二甲苯被酸性酸性高锰酸钾氧化得到E，甲基被氧化为-COO，故E为，E的同分异构体符合条件：分子中有苯环，能发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯基，能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基，无结构，侧链可以为-COOH、-OOCH，有邻、间、对三种位置，侧链可以为-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有邻、间、对三种位置，再用-CHO取代苯环H原子原子，据此解答．

解答： 解：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，由（2）中C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，则M为．苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，由结构简式可知，D与碳酸甲酯发生缩聚反应脱去CH₃OH生成N，
（1）苯酚俗称石炭酸，由上述分析可知，B为，含有羧基、醛基，苯酚与浓溴水反应方程式为：，
故答案为：石炭酸；羧基、醛基；；
（2）A与CO₂在一定条件下反应的化学方程式为：；
B与C反应的化学方程式是：，
故答案为：；；
（3）生成N的反应方程式为：，属于缩聚反应，
故答案为：；缩聚反应；
（4）中以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为

152×31%

16

=3，而F完全燃烧只生成CO₂和H₂O，则只含有C、H、O三种元素，去掉3个氧原子剩余式量为152-48=104，分子中最大碳原子数目为

104

12

=8…8，故F的分子式为C₈H₈O₃，
故答案为：C₈H₈O₃；
（5）若芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应，故苯环侧链含有-COOH，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，故另外侧链为为-OCH₃，且两个侧链处于对位，则F的结构简式为：，故答案为：；
（6）邻二甲苯被酸性酸性高锰酸钾氧化得到E，甲基被氧化为-COO，故E为，E的分子式为C₈H₈O₄，E的同分异构体符合条件：分子中有苯环，能发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯基，能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基，无结构，侧链可以为-COOH、-OOCH，有邻、间、对三种位置，侧链可以为-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有邻、间、对三种位置，当-COOH、-OH处于邻位，-CHO有4种位置，当-COOH、-OH处于间位，-CHO有4种位置，当-COOH、-OH处于对位，-CHO有2种位置，故符合条件的同分异构体有：3+4+4+2=13种，
上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，为等，与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为，
故答案为：C₈H₈O₄；13；．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生分析推理能力，（6）中同分异构体数目判断为易错点、难点，注意利用定二移一的方法运用，是高考热点题型，难度中等．