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【题目】我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β—紫罗兰酮。

(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键,需要使用下列试剂中的________(按反应顺序填试剂序号)

A.氢氧化钠溶液 B.酸性高锰酸钾溶液

C.银氨溶液  D.碳酸钠溶液

(2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式__________

(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有________ 种。

A.含有一个的六元环结构,六元环上只有一个取代基

B.能发生银镜反应

【答案】CB +2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O↓+3H2O 15

【解析】

1)根据官能团的性质分析作答;

2)根据醛基与新制氢氧化铜反应的原理作答;

3)能发生银镜反应则有醛基,依据取代基位置不同分类讨论其同分异构体的数目。

1)因为柠檬醛中含碳碳双键和醛基,醛基具有还原性,也能被酸性高锰酸钾氧化,所以检验碳碳双键前先除去醛基,则选择银氨溶液,将醛基氧化后,再选择酸性高锰酸钾溶液,若高锰酸钾溶液褪色,证明含有碳碳双键,所以选择试剂的顺序是CB

2)柠檬醛中含有1个醛基,与氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,化学方程式是

+2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O↓+3H2O

3)柠檬醛的分子式为C10H16O,去掉-C6H9后还剩-C4H7O,因能发生银镜反应,故含有醛基,六元环上的取代基可为-CH2CH2CH2CHO-C(CH3)2CHO-CH(CH3)CH2CHO-CH(CHO)CH2CH3-CH2CH(CHO)CH35种,在环上有3种取代位置,所以符合题意的同分异构体有5×3=15种。

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