Question

【题目】化合物H是一种除草剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：

(1)B和A具有相同的实验式，分子结构中含一个六元环，核磁共振氢谱显示只有一个峰，则B的结构简式为__________，A→B的反应类型是__________。

(2)C中含氧官能团的名称是__________；ClCH2COOH的名称(系统命名)是__________。

(3)D→E所需的试剂和条件是__________。

(4)F→G的化学方程式是___________________。

(5)I是E的一种同分异构体，具有下列结构特征：①苯环上只有一个取代基；②是某种天然高分子化合物水解的产物。I的结构简式是__________。

(6)设计由乙醇制备的合成路线__________(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】 加成反应 醚键 2-氯乙酸 浓硝酸、浓硫酸、加热

【解析】

B和A具有相同的实验式，分子结构中含一个六元环，核磁共振氢谱显示只有一个峰；3个分子的甲醛分子HCHO断裂碳氧双键中较活泼的键，彼此结合形成B：，B与HCl、CH3CH2OH反应产生C：ClCH2OCH2CH3；间二甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生E为，在Fe、HCl存在条件下硝基被还原变为-NH2，产生F为：，F与ClCH2COOH在POCl3条件下发生取代反应产生G：，G与C发生取代反应产生H：。

根据上述分析可知B是，F是。

(1)3个分子的甲醛断裂碳氧双键中较活泼的键，彼此结合形成环状化合物B：，A→B的反应类型是加成反应；

(2)C结构简式为ClCH2OCH2CH3；其中含氧官能团的名称是醚键；ClCH2COOH可看作是乙酸分子中甲基上的一个H原子被Cl原子取代产生的物质，名称是2-氯乙酸；

(3)D为间二甲苯，由于甲基使苯环上邻位和对位变得活泼，所以其与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生E为，则D→E所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热；

(4)F与ClCH2COOH在POCl3条件下发生取代反应产生G和水，F→G的化学方程式是；

(5)E为，硝基化合物与C原子数相同的氨基酸是同分异构体，I是E的一种同分异构体，具有下列结构特征：①苯环上只有一个取代基；②是某种天然高分子化合物水解的产物，则该芳香族化合物的一个侧链上含有1个—COOH、1个—NH2，和1个，I的结构简式是；

(6)CH3CH2OH在Cu催化下加热下发生氧化反应产生CH3CHO，3个分子的乙醛发生加成反应产生，与乙醇在HCl存在时反应产生，故由乙醇制备的合成路线为：。