Question

【题目】2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：

已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH

（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH

然后，通过下列路线可得最终产品：

（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

Answer 1

【答案】甲苯 （或等） +CH3CH2OH+H2O 新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液） +HCOOC2H5+C2H5OH 由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率

【解析】

A的分子式为C7H8，又E中有苯环结构，则A为甲苯；A发生卤代反应生成B，因为E中苯环上只有一个支链，可知甲苯发生的是侧链上的卤代，B为；发生已知i的反应生成C（），发生已知ii的反应生成D（）；H为G在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到，则H为，I为G在稀硫酸加热条件下发生水解反应得到，则I为。

（1）由分析可知烃A是甲苯；能发生银镜反应，则分子结构中含有酯基，满足条件的D的同分异构的结构简式有、等；④与乙醇发生酯化反应，化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：甲苯；（或等）；+CH3CH2OH+H2O；

（2）F中有醛基，能产生镜现象，或能使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀，则检验F是否完全转化为G的试剂是新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；反应⑤为发生已知iii的反应，其化学方程式是+HCOOC2H5+C2H5OH ，故答案为：新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；+HCOOC2H5+C2H5OH；

（3）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率，所以路线二与路线一相比不太理想，故答案为：由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率；

（4）中有双键，可先与溴发生加成反应，后在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解，再进行醇羟基逐步氧化可的到，其合成路线为：。