Question

【题目】我国北方的山岗荒坡间有一种草本植物，别名奈何草，其中含有抗菌作用的某有机物M的合成路线如下图所示：

已知：ⅰ．RCH2Br R—HC=CH—R'

ⅱ．R—HC=CH—R'

ⅲ．R—HC=CH—R' （以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等）

（1）A的化学名称为_____，B的核磁共振氢谱显示为_____组峰。

（2）由C生成D的反应类型为_____。

（3）1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗_____mol NaOH。

（4）X的结构式为_____，F的结构简式为_____________。

（5）由G生成H的化学方程式为_______________________________。

（6）符合下列条件的E的同分异构体共_____种（不考虑立体异构）。

①芳香族化合物 ②与E具有相同官能团 ③能发生银镜反应 ④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色

Answer 1

【答案】 邻二甲苯 6 取代反应(酯化反应) 2 ＋NaOH ＋NaI＋H2O 19

【解析】根据C的结构可知B为，则A为，C与甲醇发生酯化反应生成D，D为，根据E的结构结合信息i可知，D与甲醛发生反应生成E，E水解生成F，F为，根据信息ii，F在一定条件下与碘反应生成G，G为，G发生消去反应生成H，H为，根据信息iii，最后H在一定条件下反应生成M。

(1)根据上述分析，A()的名称邻二甲苯，B()中有6种氢原子，核磁共振氢谱显示为6组峰，故答案为：邻二甲苯；6；

(2)C()与甲醇发生酯化反应生成D()，故答案为：取代反应(酯化反应)；

(3)1 mol M()中含有2mol酯基，与足量NaOH溶液反应，消耗2mol NaOH，故答案为：2；

(4)根据上述分析，X为甲醛，结构式为，F为，故答案为：；；

(5)G()发生消去反应生成H()的化学方程式为＋NaOH ＋NaI＋H2O，故答案为：＋NaOH ＋NaI＋H2O；

(6)E为，①芳香族化合物含有苯环；②与E具有相同官能团，含有碳碳双键和酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色，水解生成的羟基与苯环直接相连，符合条件的E的同分异构体有：苯环上只有3个侧链，1个为乙烯基，1个为HCOO—，1个为甲基，有10种；苯环上只有2个侧链，1个为HCOO—，1个为—CH2CH=CH2，有3种；苯环上只有2个侧链，1个为HCOO—，1个为—CH=CHCH3，有3种；苯环上只有2个侧链，1个为HCOO—，1个为—C(CH3)=CH2，有3种；共19种，故答案为：19。