Question

【题目】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）B的名称为____；D中含有的无氧官能团结构简式为____。

（2）反应④的反应类型为____；反应⑥生成G和X两种有机物，其中X的结构简为_____。

（3）反应⑤的化学反应方程式为_____（C6H7BrS用结构简式表示）。

（4）满足下列条件的C的同分异构体共有 ___种，写出其中一种有机物的结构简式：____。

①苯环上连有碳碳三键；②核磁共振氢谱共有三组波峰。

（5）请设计由苯甲醇制备的合成路线（无机试剂任选）____：

Answer 1

【答案】邻氯苯甲醛或2-氯苯甲醛 -NH2和-Cl 取代反应或酯化反应 HOCH2CH2OH 4 、、、(任写一种即可)

【解析】

对比D与F的结构可知，D与甲醇发生酯化反应生成E，E与C6H7BrS发生取代反应生成F，则E的结构简式为： ；C6H7BrS的结构简式为：；

（5）由苯甲醇制备，可由与苯甲醇发生酯化反应生成，若要利用苯甲醇合成，则需要增长碳链、引进氨基、羧基，结合题干中物质转化关系解答。

（1）以苯甲醛为母体，氯原子为取代基，因此其名称为：邻氯苯甲醛或2-氯苯甲醛；D中含有的官能团为：氨基、羧基、氯原子，其中无氧官能团为：-NH2和-Cl；

（2）由上述分析可知，该反应为酯化反应或取代反应；对比该反应中各物质的结构简式可知，该碳原子与N原子和C原子成环，中的断键方式为，因此X的结构简式为：HOCH2CH2OH；

（3）反应⑤为与发生取代反应生成，其化学方程式为：++HBr；

（4）①苯环上连有碳碳三键，C中一共含有6个不饱和度，苯环占据4个，碳碳三键占据2个，则其它取代基不含有不饱和度，则N原子对于的取代基为-NH2；

②核磁共振氢谱共有三组波峰，则说明一共含有3种化学环境的氢原子，则该结构一定存在对称结构；

则该同分异构体的母体为，将氨基、氯原子分别补充到结构式中，并满足存在对称结构，结构简式为：、、、；

（5）由上述分析可知，合成中需要增长碳链、引进氨基、羧基，引进氨基、增长碳链可以利用题干中②反应的条件，引进羧基可利用题干中③反应的条件，因此具体合成路线为：。