Question

有机酸除去羟基后余下的原子团（）称为酰基．傅-克酰基化反应、脱氢反应在合成稠环芳烃时起着很大的作用．萘、蒽、菲等稠环芳烃的合成均可说明这些反应的普遍性．
（1）利用两次傅-克酰基化反应以及其他反应，由苯制备萘的反应过程如下：
流程I：

已知：傅-克酰基化反应的1个实例：．
羧酸脱水可形成酸酐，如：乙酸酐：．则在流程I中，有机物W的名称为

 

．反应②中，试剂X是

 

．在流程I中，属于傅-克酰基化反应的是

 

．（用①～⑤等编号表示）

（2）蒽醌是合成一大类蒽醌燃料的重要中间体．与萘的合成原理类似，工业合成蒽醌，以及将蒽醌还原脱氢制备蒽的过程如下：
流程Ⅱ：

反应⑥与反应①类似，请书写反应⑥的化学方程式：

 

；蒽醌的结构简式为：

 

；书写反应类型：⑧

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据羧酸脱水可形成酸酐，则W的结构简式是有1分子丁二酸脱去1分子水形成的，所以其名称为丁二酸酐；根据流程反应②将发生脱氧的还原反应，即模仿反应④，所以试剂X为Zn-Hg HCl；根据信息反应傅-克酰基化反应的1个实例：判断①～⑤属于傅-克酰基化反应；
（2）反应⑥与反应①类似，则根据B的分子式，则反应⑥的化学方程式为；根据（1）条件PPA反应③为傅-克酰基化反应推导蒽醌的结构简式；反应⑧即类似（1）反应④，是脱氧的还原反应．

解答： 解：（1）根据羧酸脱水可形成酸酐，则W的结构简式是有1分子丁二酸脱去1分子水形成的，所以其名称为丁二酸酐；根据流程反应②将发生脱氧的还原反应，即模仿反应④，所以试剂X为Zn-Hg、HCl；根据信息反应傅-克酰基化反应的1个实例：，则①③属于，
故答案为：丁二酸酐；Zn-Hg、HCl；①③；
（2）反应⑥与反应①类似，则根据B的分子式，则反应⑥的化学方程式为；由（1）条件PPA反应③为傅-克酰基化反应，则B也发生傅-克酰基化反应生成蒽醌，则结构简式为；反应⑧即类似（1）反应④，是脱氧的还原反应；
故答案为：；；还原反应．

点评：本题考查有机物的合成等知识，题目难度中等，解答本题注意把握有机物的结构，特别是利用好信息反应推导，是解答该类题目的关键．