Question

【[化学—有机化学基础】没食子酸丙酯简称PG，结构简式为  ，是白色粉末，难溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化剂。

⑴PG的分子式为            ，请写出PG分子中所含官能团的名称                ，1molPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量是            。

PG可发生如下转化：

⑵A的结构简式为                             ，1mol没食子酸最多可与     mol H2 加成。

⑶上图的有关变化中，属于氧化反应的有（填序号）              。

⑷从分子结构或性质上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)             。

 a．含有苯环     b．含有羧基     c．含有酚羟基      d. 微溶于食用油

⑸反应④的化学方程式为：                                                      

⑹B有多种同分异构体，写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式：              

i．含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种；ii．既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

Answer 1

【知识点】有机合成、有机反应、反应类型、官能团、同分异构体

【答案解析】⑴C10H12O5，羟基、酯基，4mol（各1分） 

⑵CH3CH2CH2OH（1分）；  3（1分）；

⑶③④ （2分。对一个给1分，错一个扣1分。）  

⑷c（1分）

⑸CH3CH2CHO ＋ 2Cu(OH)2        CH3CH2COOH ＋ Cu2O↓＋ 2H2O（2分，不配平1分）

⑹（各1分）

解析：

（1）根据PG的结构简式直接写出其分子式C10H12O5，所含官能团有羟基、酯基；羟基属于酚羟基，显弱酸性，与3molNaOH直接反应，酯基在碱性条件下水解，水解产物羧酸与1molNaOH发生中和反应，所以1molPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量是4mol。

（2）通过流程图，PG水解产物A是醇，可以催化氧化，结构简式为CH3CH2CH2OH，另一产物B是酸，结构简式为，苯环可以与氢气加成，所以，1mol没食子酸最多可与3mol H2 加成；

（3）③是醇的催化氧化，④是醛基被新制氢氧化铜氧化

（4）PG具有抗氧化作用，说明其结构中应该含有具有还原性的官能团，而只有酚羟基具有还原性，故选C

（5）A是CH3CH2CH2OH，被催化氧化成C：CH3CH2CHO，反应④是醛基被新制氢氧化铜氧化，方程式为：CH3CH2CHO ＋ 2Cu(OH)2       CH3CH2COOH ＋ Cu2O↓＋ 2H2O

（6）B是，有多种同分异构体：含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种氢；既能发生银镜反应，又能发生水解反应，只能是甲酸酯，符合条件的有。

【思路点拨】本题考查有机化学基本反应类型，官能团具有的特定性质：酯的水解、醇、醛的氧化，其中同分异构体的书写是难点，注意结构的对称性，考查学生的逻辑思维能力。