Question

【题目】有机物F是一种治疗关节炎止痛药，合成F的一种传统法路线如图：
（1）B中含氧官能团的名称为 ．
（2）C→D的反应可分为两步，其反应类型为、 ．
（3）写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式：（写一种）；X有多种同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体共有种． ①属于芳香族化合物 ②苯环上只有1个取代基 ③属于酯类物质
（4）写出E转化为F和无机盐的化学方程式： ．
（5）已知： ① ② （R、R′表示烃基）
合成F的一种改良法是以2﹣甲基﹣1﹣丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]、苯、乙酸酐[（CH3CO）2O]为原料来合成，写出有关的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）羰基
（2）加成反应；消去反应
（3）；3
（4）
（5）
【解析】解：（1）B的结构简式为 ，其中含氧官能团的名称为羰基，故答案为：羰基；（2）C→D的﹣CHO变为﹣CH=NOH，可以看成醛基的碳氧双键先与H2NOH发生加成反应生成﹣（HNOH）CH（OH），再发生消去反应生成﹣CH=NOH，故答案为：加成反应；消去反应；（3）F为 ，比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子，其中一个碳形成一个羧基，则结构简式为 或者 的邻、间、对三种；X有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，则含有苯环②苯环上只有1个取代基；③属于酯类物质，则含有酯基；所以符合条件的有 共3种，故答案为： ；3；（4）E转化为F和无机盐发生的为水解反应，则氮的化合价不变仍然为﹣3价，所以产物为铵盐，方程式为： ；故答案为： ；（5）根据F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]，需先变成卤代烃，根据信息①合成，所以流程为： ；故答案为： ；
（1）根据B的结构简式，其中含氧官能团的名称为羰基；（2）C→D的﹣CHO变为﹣CH=NOH，可以看成醛基的碳氧双键先与H2NOH发生加成反应，再发生消去反应生成的；（3）F为 ，比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子，其中一个碳形成一个羧基，则结构简式为 或者 的邻、间、对三种；X有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，则含有苯环②苯环上只有1个取代基；③属于酯类物质，则含有酯基；所以符合条件的有 ；（4）根据发生的为水解反应，则氮的化合价不变仍然为﹣3价，所以产物为铵盐，据此书写；（5）分析F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2﹣甲基﹣1﹣丙醇，需先变成卤代烃，根据信息①合成；