Question

已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定：
烃A有如图的转化关系：

（1）写出B的分子式

 

、C的结构简式

 

；
（2）D中含氧官能团的名称为

 

，指出反应⑥的反应类型：

 

．
（3）写出C与银氨溶液反应的化学反应方程式：

 

．
（4）F是一种高聚物，由E生成F的化学方程式为

 

（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的共有

 

种．
①属于芳香化合物；②能使FeCl₃溶液发生显色反应；③含有酯的结构；  ④苯环上有两个取代基．
其中核磁共振氢谱图中有6组吸收峰，其面积之比为1：2：2：2：2：1的有机物结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由G发生加聚反应产物结构可知，G的结构简式为，由转化关系及碳骨架可知，A与溴发生加成反应生成B，B水解得到得到C，C与银氨溶液发生氧化反应，则C中含有醛基，结合信息中2个羟基连接同一碳原子上，不稳定自动脱水得到羰基，故A为，则B为，C为，D为，E为，E发生消去反应生成G，E发生缩聚反应生成高聚物F为，据此解答．

解答： 解：由G发生加聚反应产物结构可知，G的结构简式为，由转化关系及碳骨架可知，A与溴发生加成反应生成B，B水解得到得到C，C与银氨溶液发生氧化反应，则C中含有醛基，结合信息中2个羟基连接同一碳原子上，不稳定自动脱水得到羰基，故A为，则B为，C为，D为，E为，E发生消去反应生成G，E发生缩聚反应生成高聚物F为，
（1）由上述分析可知，B为，其分子式为C₉H₈Br₄，C的结构简式为，
故答案为：C₉H₈Br₄；；
（2）D为，含氧官能团的名称为：羧基、羰基，反应⑥是发生消去反应生成，
故答案为：羧基、羰基；消去反应；
（3）C与银氨溶液反应的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（4）F是一种高聚物，由E生成F的化学方程式为：n

一定条件

+（n-1）H₂O，
故答案为：n

一定条件

+（n-1）H₂O；
（5）E（）有多种同分异构体，符合下列条件：①属于芳香化合物，含有苯环；②能使FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，③含有酯的结构； ④苯环上有两个取代基，除酚羟基外另外侧链为-CH₂CH₂OOCH，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH₂OOCCH₃，或-OOCCH₂CH₃，或-COOC₂CH₃，或-CH₂COOCH₃，各有邻、间、对三种，故共有6×3=18，其中核磁共振氢谱图中有6组吸收峰，其面积之比为1：2：2：2：2：1的有机物结构简式为，
故答案为：18；．

点评：本题考查有机物推断，根据G的加聚产物结构确定G的结构，根据反应条件综合发生A的结构，再利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体书写为易错点，难度中等．