Question

9．下列是以烃A为原料合成可降解高聚物C和抗氧化剂I的合成路线．

已知：-CHO+$\stackrel{一定条件下}{→}$
（1）烃A的最大质荷比为42．则A的分子式为C₃H₆；D→E的试剂及反应条件为氢氧化钠水溶液，加热．
（2）B中有一个三元环，B的结构简式为；⑤的反应类型是消去反应．
（3）Ⅰ可作抗氧剂，原因是有酚羟基，易被氧化．
（4）写出下列反应方程式：
①F与新制Cu（OH）₂悬浊液反应；
②C为可降解材料，其在酸性条件下的水解反应．
（5）写出满足下列条件的G的同分异构体：①属于酯；②核磁共振氢谱只有两种吸收峰；③无环；④不能发生银镜反应．CH₃OOCCH=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CHOOCCH₃（或或）（任写两种）

Answer 1

分析 烃A的最大质荷比为42，则相对分子质量为42，所以A的分子式为C₃H₆，B中有一个三元环，根据C的结构可推知B为，A氧化得B，所以可知A为CH₃CH=CH₂，根据题中各物质的转化关系，可知D为CH₃CHBrCH₂Br，由F→G的反应条件和题中信息，结合E→F是在铜做催化剂的条件下的氧化，可推得E为CH₃CHOHCH₂OH，所以F为CH₃COCHO，G为，D在碱性条件下水解得E，G在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成H，据此答题；

解答 解：烃A的最大质荷比为42，则相对分子质量为42，所以A的分子式为C₃H₆，B中有一个三元环，根据C的结构可推知B为，A氧化得B，所以可知A为CH₃CH=CH₂，根据题中各物质的转化关系，可知D为CH₃CHBrCH₂Br，由F→G的反应条件和题中信息，结合E→F是在铜做催化剂的条件下的氧化，可推得E为CH₃CHOHCH₂OH，所以F为CH₃COCHO，G为，D在碱性条件下水解得E，G在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成H，
（1）由上面的分析可知，A的分子式为C₃H₆，D→E的试剂及反应条件为氢氧化钠水溶液，加热，
故答案为：C₃H₆；氢氧化钠水溶液，加热；
（2）由上面的分析可知，B的结构简式为 ；⑤的反应类型是消去反应，
故答案为：；消去反应；
（3）根据I的结构可知，I中有酚羟基，易被氧化，所以可以可作抗氧剂，
故答案为：有酚羟基，易被氧化；
（4）①F为CH₃COCHO，F与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为，
故答案为：；
②C为可降解材料，其在酸性条件下的水解反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）G为，满足下列条件：①属于酯②核磁共振氢谱只有两种吸收峰③无环④不能发生银镜反应，说明没有醛基，符合这些条件的G的同分异构体有CH₃OOCCH=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CHOOCCH₃ （或或），
故答案为：CH₃OOCCH=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CHOOCCH₃ （或或）．

点评 本题主要考查了有机物的推断，中等难度，解题的关键是根据官能团的性质及题中的信息确定物质种类，难点是B物质的推断，为中学不常见的物质．