Question

（15分）α，β不饱和化合物在有机合成中有着广泛的用途。反应①是合成α，β不饱和化合物的常见的方法。

反应①：

（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol化合物Ⅰ最多能与 molH2发生加成反应。

（2）下列说法，正确的是 。

A．反应①属于加成反应

B．化合物Ⅰ遇氯化铁溶液显紫色

C．化合物Ⅰ能与NaHCO3反应

D．化合物Ⅲ与Br2既能发生取代反应，也能发生加成反应

（3）化合物Ⅳ可以通过化合物Ⅲ在一定条件下发生分子内的酯化得到；请写出该反应的化学方程式（注明必要的条件） ，化合物Ⅴ是化合物Ⅳ的同分异构体，也是具有两个六元环的酯。化合物Ⅴ的结构简式为 。

（4）也能与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，除CH3COOH外，另一种有机产物的结构简式为 。在工业上化合物Ⅱ可以通过CH3CHO制备，请仅以乙烯为有机物原料两步合成CH3CHO，涉及的反应方程式为（注明必要的条件）① ；② 。

Answer 1

（15分）（1）C7H6O2；4

（2）BD

（3），

（4），

【解析】

试题分析：（1）根据I的结构简式可判断化合物I的分子式是C7H6O2；化合物I中的醛基和苯环都能与氢气发生加成反应，所以1mol化合物Ⅰ最多能与4 molH2发生加成反应；

（2）反应①是两种有机物生成两种有机物的反应，所以一定不是加成反应，错误；B、化合物I分子中含有酚羟基，所以遇氯化铁溶液变紫色，正确；C、能与碳酸氢钠反应的官能团是羧基，而化合物I中的酚羟基不与碳酸氢钠反应，错误；D、化合物III中的碳碳双键和与溴单质发生加成反应，酚羟基的存在，则III与溴发生取代反应，取代酚羟基的邻、对位的H原子，正确，答案选BD；

（3）化合物III中的羧基和酚羟基可发生酯化反应，生成环酯和水，化学方程式是

；

化合物V与IV是同分异构体，也是具有两个六元环的酯，则化合物Ⅴ的结构简式只能为；

（4）根据I与III化合物结构简式的区别可知与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，将-CHO改为-CH=CH-COOH即可，所以除CH3COOH外，另一种产物的结构简式是；乙烯为有机物原料两步合成CH3CHO，乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇再被氧化为乙醛，所以两步的化学方程式是

、。

考点：考查有机物的结构与性质，同分异构体的判断，对反应类型的判断