Question

【题目】注意分析下列两条信息，它们可能有助于你解答下面的推断题：

①

②有机化合物分子中，同一个碳原子上连接两个羟基的结构是不稳定的，易自动失去一分子水，如

+H2O(R—代表烃基)

现有只含C、H、O三种元素的化合物A～F，它们的某些有关信息已注明在下面的方框内。

请推断出化合物A、B、C、D的结构简式。

A______________，B______________，C______________，D______________。

Answer 1

【答案】

【解析】

根据醛基能够发生银镜反应；醇羟基可以与羧基发生酯化反应产生酯基，伯醇羟基可以被催化氧化产生醛基，仲醇羟基只能被催化氧化产生酮基，叔醇不能发生催化氧化反应；酯基、酮基不能发生银镜反应；羧基可以发生酯化反应，可以发生中和反应，不能发生银镜反应分析判断。

化合物A能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，说明A中含醛基和羟基(或羧基)，A选择氧化产生D相对分子质量是106，D不能发生银镜反应，但可以发生酸碱中和反应，说明A→D的反应是醛基被氧化变为羧基-COOH，1个醛基氧化变为羧基，物质相对分子质量增加16，A在乙酸、乙酸酐作用产生B，是A中的醇羟基发生酯化反应，每有一个醇羟基发生该酯化反应，相对分子质量增加42，反应产生的B能发生银镜反应，不能与金属钠反应，则说明A中醇羟基完全酯化，B中只含有酯基和醛基，A中无羧基；B选择氧化变为C，根据C不能发生银镜反应，能发生酸碱中和反应，说明B→C为醛基氧化为羧基-COOH，而D、C相对分子质量相差190-106=84，根据信息①：每有1个醇羟基酯化，式量增加42，则A生成B式量增加84，说明A中含有2个醇羟基；根据信息②可知同一个C原子连接两个羟基不稳定，会自动脱水形成羰基，结合A相对分子质量为90，可知A的结构为，B为，C为，D为。