Question

【题目】有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z，可用以下路线合成。

已知以下信息：

①(R1、R2、R3、R4为氢原子或烷烃基)

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应

③(易被氧化)

④+CH3-CH=CH2

请回答下列问题：

(1)化合物A的结构简式____________，A→B的反应类型为_______________。

(2)下列有关说法正确的是____________（填字母）。

A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上

B.化合物W的分子式为C11H16N

C.化合物Z的合成过程中，D→E步骤为了保护氨基

D.1mol的F最多可以和4 molH2反应

(3)C+D→W的化学方程式是________________________。

(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式：_____________________。

①遇FeCl3溶液显紫色；

②红外光谱检测表明分子中含有结构；

③1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)设计→D合成路线（用流程图表示，乙烯原料必用，其它无机过剂及溶剂任选）______________。

示例：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】(CH3)2CH-CCl(CH3)2 消去反应 C 、

【解析】

A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2molC，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为(CH3)2C=C(CH3)2，C为，逆推可知A为(CH3)2CH-CCl(CH3)2。由W进行逆推，可推知D为，由E后产物结构，可知D与乙酸酐发生取代反应生成E，故E为，然后E发生氧化反应。对、比F前后物质结构，可知生成F的反应发生取代反应，而后酰胺发生水解反应又重新引入氨基，则F为，D→E步骤为了保护氨基，防止被氧化。

根据上述分析可知：A为(CH3)2CH-CCl(CH3)2，B为(CH3)2C=C(CH3)2，C为，D为，E为，F为。则

(1)根据上述分析可知，化合物A的结构简式为：(CH3)2CH-CCl(CH3)2，A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，产生B：(CH3)2C=C(CH3)2，乙醇A→B的反应类型为：消去反应；

(2)A.化合物B为(CH3)2C=C(CH3)2，可看作是乙烯分子中4个H原子分别被4个-CH3取代产生的物质，由于乙烯分子是平面分子，4个甲基C原子取代4个H原子的位置，在乙烯分子的平面上，因此所有碳原子处于同一个平面，A错误；

B.由W的结构简式可知化合物W的分子式为C11H15N，B错误；

C.氨基具有还原性，容易被氧化，开始反应消耗，最后又重新引入氨基，可知D→E步骤为了保护氨基，防止被氧化，C正确；

D.物质F为，苯环能与氢气发生加成反应，1mol的F最多可以和3molH2反应，span>D错误，故合理选项是C；

(3)C+D→W的化学方程式是：；

(4)Z的同分异构体满足：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②红外光谱检测表明分子中含有结构；③1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称，则对应的同分异构体可为、；

(5)由信息④可知，苯与乙烯发生加成反应得到乙苯，然后与浓硝酸、浓硫酸在加热50℃～60℃条件下得到对硝基乙苯，最后与Fe在HCl中发生还原反应得到对氨基乙苯，故合成路线流程图为：。