Question

【题目】“瑞德西韦(Remdesivir)”对新型冠状病毒(SARS-CoV-2)有明显的抑制作用，其合成路线如下：

已知：

(1)有机物G中官能团名称是________、_________。

(2)有机物H的化学名称为____________。

(3)A到B的反应类型是___________。

(4)有机物F的结构简式是__________。

(5)写出由B到C的反应方程式_________________。

(6)有机物M是C的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有___种；其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为____________。

①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应

③不能与FeCl3发生显色反应 ④能发生水解反应，且1 mol M消耗4 mol NaOH

(7)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线______(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】氰基 羟基 氨基乙酸(或甘氨酸) 取代反应 HCHO + +HCl 6 、

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，根据C结构简式可知，B为，则A为，D与SOCl2在催化剂存在时发生反应产生再与发生取代反应产生E：；F与HCN发生信息的加成反应生成G，G发生取代反应、水解反应产生H，根据H结构简式知G为HOCH2CN，F为HCHO，H与发生酯化反应生成I：，E、I发生取代反应生成，该物质经一系列转化得到瑞德西韦；

(7)以苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛。

根据上述分析可知：A为，B为，F为HCHO，G为HOCH2CN，I为。

(1)有机物G结构简式是HOCH2CN，可见G中官能团名称为氰基、羟基；

(2)根据流程图可知有机物H结构简式是，其化学名称为氨基乙酸(或甘氨酸)；

(3)A为，名称为苯酚，苯酚与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生苯环对位上的取代反应产生B：，故A到B的反应类型是取代反应；

(4)根据上述分析可知有机物F的结构简式是HCHO；

(5)B为，B与CH3COCl发生取代反应产生C：和HCl，则由B到C的反应方程式为：+ +HCl；

(6)C是，有机物M是C的一种同分异构体，满足下列条件：①苯环上有3个取代基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③不能与FeCl3发生显色反应说明无酚羟基；④能发生水解反应，且1molM消耗4molNaOH，说明M中有2个甲酸与酚羟基形成的酯基HCOO-，另一个取代基是-NH2，则其可能的结构简式为：、、、、、，共有6种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为、；

(7)苯甲醇催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与HCN发生加成反应产生，该物质水解后酸化得到， 发生酯化反应产生，故由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线为：。