Question

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度是氢气密度的68.5倍．现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：（一些非主要产物已略去）

已知：
Ⅰ．R-Cl+2Na+Cl-R′-→R-R′+2NaCl（R、R′为烃基）
Ⅱ．
Ⅲ．（苯胺，弱碱性，易氧化）
请回答下列问题：
（1）写出A的分子式

 

．
（2）N-→A的反应类型是

 

．
（3）上述转化中试剂Ⅱ是

 

（选填字母）．
a．KMnO₄（H⁺）　　　b．Fe/盐酸　　　c．NaOH溶液
（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有

 

种处于不同化学环境的氢．
（5）同时符合下列要求D的同分异构体有

 

种．
①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；
②分子中含有结构．
（6）有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl₃溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式：

 

．
（7）F的水解反应如下：

化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．请写出该缩聚反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由题给信息Ⅱ可知，M为，N应为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，生成，则A为，相对分子质量为137，蒸气的密度为氢气密度的68.5倍，根据F的结构，则A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，然后在Fe/盐酸中发生还原反应生成F，据此分析解答．

解答： 解：由题给信息Ⅱ可知，M为，N应为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，生成，则A为，相对分子质量为137，蒸气的密度为氢气密度的68.5倍，根据F的结构，则A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，然后在Fe/盐酸中发生还原反应生成F；
（1）由以上分析可知A的结构简式为：，分子式为：C₇H₇NO₂，故答案为：C₇H₇NO₂；
（2）N为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，生成，故答案为：取代反应；
（3）由题给信息结合以上分析可知，E在Fe/盐酸中发生还原反应生成F，所以试剂Ⅱ是Fe/盐酸，故答案为：b；
（4）E为CH₃OH，含有两种不同的H原子，故答案为：2；
（5）D为，对应的属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；且分子中含有 结构的同分异构体有共3种，
故答案为：3；
（6）D的同分异构体w，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl₃溶液发生显色反应的产物，说明分子中含有酚羟基，应为，水解的方程式为，
故答案为；
（7）F的水解产物为和CH₃OH，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域，则H为，可发生缩聚反应，方程式为，

故答案为．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成流程中各物质的推断是解答的关键，注意有机物的官能团与性质的关系即可解答，题目难度中等．