Question

【题目】【2014新课标1】〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为

（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为：

（3）G的结构简式为

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。

Answer 1

【答案】（1）,消去反应；

（2）乙苯；

（3）；

（4）19；；；。

（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；

【解析】解决本题的关键是：认识卤代烃的烯烃、芳香烃、醛分子式通式、化学性质、特征反应，同分异构体的概念机书写方法和规律；了解核磁共振氢谱在物质分子结构测定中的应用；然后结合题目提供的信息结合物质的性质及相互转化关系进行逐一剖析。使问题一个个迎刃而解。（1）根据物质的性质及相互转化关系可知：A是2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH (CH3) 2;A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B：2，3-二甲基-2-丁烯：；该反应的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反应得到C：丙酮.（2）由于D是单取代芳香烃，相对分子质量为106；则D是乙苯，D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E：对硝基乙苯。反应的方程式为：；E在Fe及稀HCl作用下被还原得到F：对氨气乙苯；F与C在一定条件下发生反应得到G：；（4）F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种。它们分别是：;;；；；；；; ; ; ;;;;; ;;;。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是；；。（5）由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知：苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热50℃～60℃时发生硝化反应得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被还原为I：苯胺；苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J：；J与氢气发生加成反应，被还原为N-异丙基苯胺：。