Question

【题目】有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)W的化学名称为____；反应①的反应类型为____

(2)A中含氧官能团的名称为____。

(3)写出反应⑦的化学方程式_____

(4)满足下列条件的B的同分异构体有____种(不包括立体异构)。

①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应。

上述同分异构体中核磁共振氢谱为3:2:2的结构简式为____________

(5)有机物中手性碳(已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳)有 ___个。结合题给信息和已学知识，设计由苯甲醇为原料制备的合成路线_______ (无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】氨基乙酸 取代反应 硝基和羟基 + +H2O 8 2

【解析】

根据流程图，A()和发生取代反应生成B()，B和磷酸在加热条件下发生取代生成C，C在一定条件下转化为，中的一个氯原子被取代转化为D；X与HCN发生加成反应生成Y，Y和氨气在一定条件下发生取代反应生成Z，Z在酸性条件下水解得到W，D和R在一定条件下反应生成E，根据E和D的结构简式，可推出R的结构简式为，由此可知W和在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成R，据此分析解答。

(1)W的结构简式为，结构中有羧基和氨基，化学名称为氨基乙酸；根据分析，反应①为A()和发生取代反应生成B()，反应类型为取代反应；

(2)A的结构简式为，含氧官能团的名称为硝基和羟基；

(3)根据分析，反应⑦为W和在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成R，R的结构简式为，化学方程式+ +H2O；

(4)B的结构简式为，①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应，说明另一个取代基为酯基，该酯基的结构可为-OOCCH3或-COOCH3或-CH2OOCH，在苯环上与硝基分别有邻间对三种位置，分别为：、、、、、、、、，除去自身外结构外，共有8种； 上述同分异构体中核磁共振氢谱为3:2:2，说明分子中含有三种不同环境的氢原子且个数比为3:2:2，则符合要求的结构简式为 ；

(5)已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳，有机物中手性碳的位置为，有2个；的水解产物为，的结构中的-COOH可由-CN酸性条件下水解得到，而与HCN发生加成反应可生成，再结合苯甲醇催化氧化可得到苯甲醛，则合成路线为：。