Question

【题目】【化学—选修5：有机化学基础】

盐酸普鲁卡因（）是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：

已知：①

②

③

请回答以下问题：

（1）A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为 。

（2）C的结构简式为 ，C中含有的含氧官能团的名称为 。

（3）合成路线中属于氧化反应的有 （填序号），反应③的反应类型为 。

（4）反应⑤的化学反应方程式为 。

（5）B的某种同系物E，相对分子质量比B大14，其中—NO2与苯环直接相连，分子的核磁共振氢谱有3个峰，则E的结构简式为 （写一种）。

（6）符合下列条件的E的同分异构体的数目有 种。

① 结构中含有一个“—NH2”与一个“—COOH”

② 苯环上有三个各不相同的取代基

（7）苯丙氨酸（）是人体必需的氨基酸之一，写出其发生缩聚反应的化学方程式 。

Answer 1

【答案】（1）（1分）

（2）（1分） 硝基、羧基

（3）①④ （2分，各1分） 取代反应（1分）

（4）

（5）

（6）10（2分）

（7）

【解析】

试题分析：乙烯发生氧化反应生成A，A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为；D在Fe/HCl条件下发生反应生成产品，D结构简式为，根据反应⑤知，C的结构简式为，B被氧化生成C，结合题给信息知，B结构简式为，甲苯发生反应生成对甲基硝基苯，则反应③为取代反应；

（1）通过以上分析知，A的结构简式为；

（2）C的结构简式为，C中含有的含氧官能团的名称为为硝基、羧基；

（3）合成路线中属于氧化反应的有①④，反应③的反应类型为取代反应；

（4）反应⑤为羧酸与醇的酯化反应，故答案为：；

（5）B为，B的某种同系物E，相对分子质量比B大28，其中-NO2与苯环直接相连，符合条件的有多种，其中一种结构简式为；

（6）E的同分异构体符合下列条件：①结构中含有一个“-NH2 ”与一个“-COOH”、②苯环上有三个各不相同的取代基，如果存在-NH2、-COOH、-CH2CH3，如果-NH2、-COOH相邻，则有四种同分异构体，如果-NH2、-COOH相间，则有四种同分异构体，如果-NH2、-COOH相对有两种同分异构体，共有10个同分异构体；如果存在-NH2、-CH2COOH、-CH3，如果-NH2、-CH2COOH相邻有四种同分异构体，如果-NH2、-CH2COOH相间有四种同分异构体，如果-NH2、-CH2COOH相对有四种同分异构体，共有10种；如果存在-CH2NH2、-COOH、-CH3，如果-CH2NH2、-COOH相邻有四种同分异构体，如果-CH2NH2、-COOH相间有四种同分异构体，如果-CH2NH2、-COOH相对有两种同分异构体，所以共有10种；

则符合条件的共有30种同分异构体；

（7）苯丙氨酸（ ）是人体必需的氨基酸之一，因为含有氨基和羧基，所以能发生缩聚反应，其发生缩聚反应的化学方程式。