Question

【题目】阿司匹林是一种解毒镇痛药。烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：

已知：（1）

（2）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：

（3） （苯胺，易被氧化）

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

（1）C的结构简式为__________________________

（2）反应④的反应类型________，在③之前设计②这一步的目的是_____________。

（3）F中含氧官能团的名称__________________________

（4）G(阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________。

（5）符合下列条件的E的同分异构体有________种。写出核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：________________（只写一种）。

a．苯环上有两个取代基

b．遇氯化铁溶液显紫色

c．能发生水解反应

（6）利用甲苯为原料，结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料（，无机试剂任选）____________________

Answer 1

【答案】 取代反应 保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 羧基、酚羟基 9

【解析】根据流程图，烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B，B在氢氧化钠溶液条件下水解生成醇C，根据C的化学式可知， A为甲苯，根据E的结构，结合已知信息(2)可知，D为，则C为，因此B为苯环上的氢原子被取代的产物，反应条件为铁作催化剂。

(1)根据上述分析，C为，故答案为：；

(2)根据流程图，反应④为与HI反应生成，属于取代反应，在③之前设计②可以保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；

(3)F()中含氧官能团有羧基、酚羟基，故答案为：羧基、酚羟基；

(4)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的是酚羟基，也能与氢氧化钠反应，与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)E为，a．苯环上有两个取代基；b．遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；c．能发生水解反应，说明含有酯基，满足条件的结构是：苯环上连接有1个羟基和1个—C2H3O2(含有酯基)，—C2H3O2的结构有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，因此满足条件的结构有3×3=9种；其中核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为或，故答案为：9；或；

(6)甲苯合成，需要合成，根据已知条件(3)，可以由合成，羧基可以有甲基氧化得到，因此合成路线为，故答案为：。