Question

【题目】高分子化合物G是可被细菌作为碳源和能源利用的聚合物，属于一种生物可降解高分子材料，在食品、药品包装方面具有独特优势。已知A~G均为有机化合物，以下为高分子化合物G的一种合成路线：

回答以下问题：

(1)由CaC2制备A的化学方程式为_________________________________。

(2)A生成B的反应类型为______________________。

(3)C的化学名称是___________，C→D所需试剂和条件分别是___________、___________。

(4)E的结构简式为______________________。

(5)芳香族化合物H是D的同分异构体，则H可能的结构共有___________种(不包括D)，写出核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1︰2︰6的H的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。

(6)由F生成G的化学方程式为_________________________________。

(7)参考题中信息，设计由1，2二氯乙烷和冰醋酸为原料制取的合成线路图(无机试剂任选)__________________。

已知：－OH与碳碳双键两端的碳原子直接相连不稳定，会自变成—CHO。

Answer 1

【答案】CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 加成反应 乙苯 氯气 光照 13

【解析】

CaC2与饱和食盐水反应生成A为乙炔：HC≡CH，乙炔与乙酸发生加成反应生成B：CH3COOCH=CH2，由C与D的分子式及D转化为E的反应条件，可知C为，D为，C与氯气在光照条件下生成D，D发生消去反应生成E，E与B发生加聚反应生成F，F发生碱性条件下的水解反应生成高分子G为。1，2-二氯乙烷首先发生消去反应生成乙炔，乙炔与乙酸发生加成反应生成为CH3COOCH=CH2，然后CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，最后发生水解反应得到。

(1)由CaC2与水反应产生C2H2和Ca(OH)2，制备A的化学方程式为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑；

(2)A是乙炔，乙炔与CH3COOH发生加成反应生成B CH3COOCH=CH2，所以A产生B的反应类型为加成反应；

(3)C为，C的化学名称是乙苯，乙苯与氯气在光照条件下发生侧链上H原子的取代反应，产生D，D的结构简式为，故C→D所需试剂和条件分别是氯气、光照；

(4)由上述推断可知E为苯乙烯，结构简式为：；

(5)D为，芳香族化合物H是D的同分异构体，可以有2个取代基为-CH3、-CH2Cl，或者-CH2CH3、-Cl，均有邻、间、对3种，可以有3个取代基为2个-CH3与-Cl，2个-CH3有邻、间、对3种，对应的-Cl分别有2种、3种、1种位置，其中含有1个取代基还有1种，故符合条件的H共有3×2+2+3+1+1=13种，核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1：2：6的H的同分异构体的结构简式为：或；

(6)由F发生水解反应生成G的化学方程式为：；

(1)1，2-二氯乙烷首先发生消去反应生成乙炔HC≡CH，乙炔HC≡CH与乙酸发生加成反应生成为CH3COOCH=CH2，然后CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，最后发生水解反应得到，因此该合成路线图为：。