Question

【题目】姜黄素具有搞突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：①

②

请回答下列问题：

（1）D中含有的官能团名称是___________。

（2）反应A→B的反应条件为________；已知D→E转化中原子利用率100％，则H的结构简式为______________。

（3）姜黄素的结构简式为_________________。

（4）D的催化氧化产物与B可以反应生成一种高分子化合物，其化学方程式为_________________________________________。

（5）下列有关E的叙述不正确的是___________(填正确答案编号)。

a．1molE与浓溴水反应最多消耗3mol的Br2

b．E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应

c．1molE最多能与3molNaOH发生反应

d． E能与FeCl3溶液发生显色反应

（6）G(C8H8O3)的同分异构体中，符合下列条件的共有__________种。

①苯环上的一取代物只有2种；②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH.

其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为_________。

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 氢氧化钠水溶液，加热 nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH→+（2n-1）H2O ac 6种

【解析】乙烯和溴发生加成反应生成A，A结构简式为BrCH2CH2Br，A和试剂X反应生成B，B反应生成C，根据C分子式知，C为OHCCHO，则B为CH2OHCH2OH，A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，根据C、D分子式知，D为OHC－COOH，D和H反应生成E，根据E结构简式知，H为，E发生氧化反应生成F，根据F、G分子式结合信息①知，F发生消去反应生成G，G为，根据信息②知，姜黄素的结构简式为：。

（1）D的结构简式为： OHC-COOH，所以D中含有的官能团名称为醛基，羧基。（2）A：（1、2-二溴乙烷），生成B：（HOCH2CH2OH），卤代烃转化生成醇，发生了水解，条件是NaOH水溶液，加热。D ：（OHC-COOH）→E，转化中原子利用率100％，根据E的分子式知，H的结构简式为： 。（3）根据以上分析可知姜黄素的结构简式为：。（4）D的催化氧化产物为：HOOC-COOH， B为HOCH2-CH2OH，二者可以发生缩聚反应生成高分子化合物，其化学方程式为：

nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH→+（2n-1）H2O；（5）a、苯环上酚羟基邻对位氢原子能被溴原子取代，所以1molE与浓溴水反应最多消耗1mol的Br2，a错误；b、E中含有醇羟、羧基、苯环、醚键、酚羟基，能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，b正确；c、酚羟羧基能和NaOH反应，所以1molE最多能与2molNaOH发生反应，c错误；d、E中含有酚羟基，所以E能与FeCl3溶液发生显色反应，d正确。答案选ac；（6）G为，G的同分异构体符合下列条件：①苯环上的一取代物只有2种说明苯环上只有两种氢原子；②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH，这说明含有3 个酚羟基和乙烯基，或水解后的产物含有2 个酚羟基和1 个羧基，符合条件的有、、、、、，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为。