Question

现有一烃A，它能发生如图所示的变化．

已知E分子间发生缩合反应，可生成环状化合物C₆H₈O₄，回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

，C的结构简式为

 

，D的结构简式为

 

，E的结构简式为

 

；
（2）在①～⑥的反应中，属于加成反应的是

 

（填序号）；
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物写结构简式）：
F→G：

 

；
G→H：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A、B的分子式可知，A发生加聚反应生成B，且A分子中含有1个碳碳双键，由B、C分子式可知，B发生水解反应生成C，由C、D分子可知C发生氧化反应生成D，由D中氧原子数目可知，D分子含有1个羧基、1个羰基，故C中含有伯醇、仲醇结构，由D、E分子式可知，D中羰基与氢气发生加成反应生成E，E中含有1个羟基、1个羧基，E与甲醇发生酯化反应生成F，F含有1个羟基、1个酯基，由F、G的分子式可知，F发生消去反应生成G，则G中含有1个碳碳双键、1个酯基，G发生加聚反应生成高聚物H．E分子间发生缩合反应，可生成环状化合物C₆H₈O₄，由氧原子数目可知，应是2分子E脱去2分子水形成的环酯，故E为的分子式为C₃H₆O₃，结构简式为，结合碳骨架可知A为CH₃CH=CH₂，则B为CH₃CH（Br）CH₂Br，C为CH₃CH（OH）CH₂OH，D为，F为，G为CH₂=CHCOOCH₃，H为，据此解答．

解答： 解：由A、B的分子式可知，A发生加聚反应生成B，且A分子中含有1个碳碳双键，由B、C分子式可知，B发生水解反应生成C，由C、D分子可知C发生氧化反应生成D，由D中氧原子数目可知，D分子含有1个羧基、1个羰基，故C中含有伯醇、仲醇结构，由D、E分子式可知，D中羰基与氢气发生加成反应生成E，E中含有1个羟基、1个羧基，E与甲醇发生酯化反应生成F，F含有1个羟基、1个酯基，由F、G的分子式可知，F发生消去反应生成G，则G中含有1个碳碳双键、1个酯基，G发生加聚反应生成高聚物H．E分子间发生缩合反应，可生成环状化合物C₆H₈O₄，由氧原子数目可知，应是2分子E脱去2分子水形成的环酯，故E为的分子式为C₃H₆O₃，结构简式为，结合碳骨架可知A为CH₃CH=CH₂，则B为CH₃CH（Br）CH₂Br，C为CH₃CH（OH）CH₂OH，D为，F为，G为CH₂=CHCOOCH₃，H为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₃CH=CH₂，C的结构简式为CH₃CH（OH）CH₂OH，D的结构简式为，E的结构简式为，
故答案为：CH₃CH=CH₂；CH₃CH（OH）CH₂OH；；；
（2）在①～⑥的反应中，反应①为加成反应，反应②为取代反应，反应③为氧化反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为消去反应，故答案为：①④；
（3）F→G的反应方程式为：

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
G→H的反应方程式为：n CH₂=CHCOOCH₃

催化剂

 ，
故答案为：

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；n CH₂=CHCOOCH₃

催化剂

．

点评：本题考查有机物推断，根据有机物分子式推断发生的反应、含有的官能团及结构特点，再结构E的分子式推确定E的结构简式，进而推断其它物质，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．