Question

【题目】6﹣APA（ ） 是青霉素类抗生素的母核，与有机物F缩合生成阿莫西林．某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下：
已知：
（1）F中含氧官能团的名称是羟基、 ．
（2）①、⑤的反应类型分别是、 ．
（3）D的结构简式是 ．
（4）反应④的化学方程式是 ．
（5）反应①的目的是 ．
（6）芳香族化合物G是E的同分异构体．G分子满足下列条件：a．苯环上的一溴代物只有一种；
b．核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢；
c．能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3 ．
写出所有符合上述条件的G的结构简式： ．

Answer 1

【答案】
（1）羧基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）保护酚羟基不被氧化
（6）
【解析】解：由反应⑥结合E的分子式可知E为 ，由阿莫西林的结构简式可知F为 ，结合题给信息可知D应为 ，则C为 ，B为 ，反应②应为甲基的取代反应，应为氯代烃，（1）F为 ，含氧官能团为羟基和羧基，所以答案是：羧基；（2）由官能团的变化可知反应①为取代反应，C为 ，与HCN在碱性条件下发生加成反应生成D，所以答案是：取代反应；加成反应；（3）由以上分析可知D为 ，所以答案是： ；（4）B为 ，在铜催化作用下加热可生成C，反应的方程式为 ，所以答案是： ；（5）反应涉及苯甲基的氧化，由于酚羟基易被氧化，反应①的目的是保护酚羟基不被氧化，所以答案是：保护酚羟基不被氧化；（6）E为 ，对应的同分异构体中a．苯环上的一溴代物只有一种，说明结构对称；b．核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢；c．能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3 ， 应为酯，可能的结构有 ，所以答案是： ．