Question

【题目】化合物F是一种重要的医药中间体，其制备流程如下图所示。

已知:。

回答下列问题:

(1)的名称为___________，其分子中共面原子数目最少为______________。

(2)直接硝化也可以制得B，但上述流程却经由①②③三步反应制取B，其目的是__________________。

(3)反应⑥的主要目的是______________。上述流程中不属于取代反应的有______(填序号)。

(4)有机物C 中含氧官能团的名称为__________；写出反应⑧的化学方程式:____________________。

(5)符合下列条件的B 的同分异构体共有______种。

a.苯环上有两个取代基 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

(6)已知当苯环上有硝基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。以苯为主要原料，其他无机原料自选，设计一个合成的合成路线:_______________________。示例:AB……→目标产物。

Answer 1

【答案】 甲苯 12 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物的生成) 保护氨基 ④⑤ 羧基 6

【解析】(1)为甲苯，苯环是平面结构，甲基是空间的四面体结构，其分子中共面原子数目最少为12个，故答案为：甲苯；12；

(2)直接硝化也可以制得B，但上述流程却经由①②③三步反应制取B，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物的生成) ，故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物的生成)；

(3)根据流程图，反应⑦中使用的浓硫酸能够与氨基反应，通过反应⑥可以将氨基保护起来，上述流程中反应①为磺化反应，属于取代反应；反应②为硝化反应，属于取代反应；反应③为去磺酸基的取代反应；反应④为氧化反应；反应⑤为还原反应；反应⑥为取代反应；反应⑦为磺化反应，属于取代反应；反应⑧为苯环上的卤代反应，属于取代反应；反应⑨为水解反应，属于取代反应，不属于取代反应的是④⑤，故答案为：保护氨基； ④⑤；

(4)根据(3)的分析，有机物C为邻氨基苯甲酸，其中含氧官能团为羧基；反应⑧为苯环上的卤代反应，反应的化学方程式为，故答案为：羧基；；

(5)B为，a.苯环上有两个取代基，b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基或含有羟基和肽键，符合条件的B的同分异构体中除苯环外的2个取代基可以是：—NH2和HCOO—、HCONH—和—OH，每种组合又存在邻、间、对三种位置关系，因此符合条件的B的同分异构体有6种，故答案为：6；

(6)已知当苯环上有硝基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。以苯为主要原料合成，可以显使苯硝化，引入硝基，再在硝基的间位引入溴原子即可，合成路线为，故答案为：。