Question

已知（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等），由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：
（1）写出C中含氧官能团名称：

 

，F→G 的反应类型是

 

．
（2）写出A和新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式

 

（3）D的结构简式为

 

．
（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：

 

．Ⅰ．分子中除苯环外，无其它环状结构Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基III．能发生水解反应，不能与Na反应Ⅳ．能与新制Cu（OH）₂按物质的量比1：2反应
（5）已知：（R，R′为烃基），试写出以苯和丙烯（CH_2═CH-CH₃）为原料，合成  的路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能与新制氢氧化铜反应，则A为CH₂=CHCHO，B为CH₂=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₃，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，
（1）C中含C=C和-COOC-，F→G发生酯化反应；
（2）A中含有醛基，能够与新制氢氧化铜发生反应生成CH₂=CHCOONa、Cu₂O和水；
（3）由上述分析可知，D为；
（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）₂按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH₂或HCOOC-、-COCH₃；
（5）以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH₂═CHCH₃反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物．

解答： 解：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能与新制氢氧化铜反应，则A为CH₂=CHCHO，B为CH₂=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₃，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，
（1）C中含C=C和-COOC-，含氧官能团为酯基，F→G发生酯化反应（取代反应），
故答案为：酯基；酯化反应（取代反应）；
（2）A与新制氢氧化铜的反应方程式为：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）根据上述分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）₂按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH₂或HCOOC-、-COCH₃，符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（5）以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH₂═CHCH₃反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，利用信息及合成流程图推断出各物质是解答本题的关键，注意熟练掌握常见有机物官能团与性质的关系，同分异构体的书写为难点，注意明确同分异构体的概念及书写原则．