Question

【题目】化合物F是合成抗过敏药孟鲁司特钠的重要中间体，其合成过程如下：

请回答下列问题：

(1)化合物B的分子式为C16H13O3Br，B的结构简式为_________。

(2)由C→D、E→F的反应类型依次为_________、_________。

(3)写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式_________。

Ⅰ属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环

Ⅱ能够发生银镜反应

Ⅲ分子中有5种不同环境的氢原子。

(4)已知：RClRMgCl，写出以CH3CH2OH、为原料制备的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂任用)。合成路线流程图示例见本题题干。____________

Answer 1

【答案】 加成反应 取代反应

【解析】

B发生酯化反应生成C，根据C结构简式知，B结构简式为，C发生加成反应生成D，D反应生成E，E发生取代反应生成F。

（1）B发生酯化反应生成C，根据C结构简式知，B结构简式为；

（2）根据合成过程可知，：加成反应，：取代反应；

（3）C的同分异构体符合下列条件：Ⅰ属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环；Ⅱ能够发生银镜反应说明含有醛基；Ⅲ分子中有5种不同环境的氢原子；可得到：

符合条件的同分异构体结构简式为；

（4）已知：可知，与发生取代反应生成，与、乙醚反应生成，与

反应，然后水解生成，和氢气发生加成反应生成，在浓硫酸加热条件下发生消去反应，生成，

其合成线路流程为：