Question

碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量不大于150，其中氧元素的质量分数为31.37%，且有两种不同的含氧官能团．
（1）A的分子式是

 

．
（2）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外两个相同的基团．
①A的结构简式是

 

．
②A不能发生的反应

 

．
a．取代反应    b．消去反应    c．酯化反应   d．还原反应   e．氧化反应
③写出A与银氨溶液反应的离子方程式：

 

．
（3）A的一种同分异构体B，已知：B不能发生银镜反应，且在酸性条件下水解产生两种直链化合物，它们的相对分子质量相差28．
①写出B的结构简式

 

．
②请设计合理的方案以乙醇为原料合成B（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）：
提示：①R-Br+NaCN→R-CN+NaBr；②R-CN

H2O

H+

R-COOH
③合成过程中无机试剂任选；
④合成路线流程图示例写法如右：CH₃CH₃

Cl2

光照

CH₃CH₂Cl

NaOH

△

CH₃CH₂OH
CH₃CH₂OH

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）有机物A相对分子质量不大于150，其中氧元素的质量分数为31.37%，分子中氧原子最大数目为

150×31.37%

16

=2.9，且有两种不同的含氧官能团，故分子中氧原子数目为2，则Mr（A）=

2×16

31.37%

=102，分子中C、H原子总相对原子质量为102-32=70，则分子中碳原子最大数目≤

70

12

=5…10，所以有机物A的分子式为C₅H₁₀O₂；
（2）一定条件下，A与一定氢气反应生成B，B分子的结构可视为一个碳原子上连接两个甲基和另外两个结构相同的基团，则B为，故A为；
（3）A的一种同分异构体B不能发生银镜反应，不含醛基，且在酸性条件下水解产生两种直链化合物，B属于酯，水解产物相对分子质量相差28，组成上相差1个-CO-，故B为CH₃CH₂COOCH₂CH₃，据此解答．

解答： 解：（1）有机物A相对分子质量不大于150，其中氧元素的质量分数为31.37%，分子中氧原子最大数目为

150×31.37%

16

=2.9，且有两种不同的含氧官能团，故分子中氧原子数目为2，则Mr（A）=

2×16

31.37%

=102，分子中C、H原子总相对原子质量为102-32=70，则分子中碳原子最大数目≤

70

12

=5…10，所以有机物A的分子式为C₅H₁₀O₂，故答案为：C₅H₁₀O₂；
（2）一定条件下，A与一定氢气反应生成B，B分子的结构可视为一个碳原子上连接两个甲基和另外两个结构相同的基团，则B为，故A为，
①由上述分析可知，A的结构简式是，故答案为：；
②A中含有-CHO，能发生还原反应、氧化反应，含有-OH，能发生取代、酯化反应、氧化反应，由于相邻C原子上没有H原子，则不能发生消去反应，故答案为：b；
③A与银氨溶液反应的离子方程式为：，
故答案为：；
（3）A的一种同分异构体B不能发生银镜反应，不含醛基，且在酸性条件下水解产生两种直链化合物，B属于酯，水解产物相对分子质量相差28，组成上相差1个-CO-，故B为CH₃CH₂COOCH₂CH₃，
①由上述分析可知，B的结构简式为CH₃CH₂COOCH₂CH₃，故答案为：CH₃CH₂COOCH₂CH₃；
②请以乙醇为原料合成B的路线流程图为：CH₃CH₂OH

HBr

△

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

H+

CH₃CH₂COOH

CH3CH2OH

△浓H2SO4、

CH₃CH₂COOCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OH

HBr

△

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

H+

CH₃CH₂COOH

CH3CH2OH

△浓H2SO4、

CH₃CH₂COOCH₂CH₃．

点评：本题考查有机物的推断与合成、同分异构体等，计算确定A的分子式是关键，注意掌握有机物官能团的结构和性质，题目难度中等．