Question

选考【化学－选修有机化学基础】（15分）

H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：

①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

②

③D和G是同系物

请回答下列问题：

（1）用系统命名法命名(CH3)2C＝CH2 ： 。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有 。

（3）写出D分子中含有的官能团名称： 。

（4）写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式： 。

（5）写出E在铜催化下与O2反应生成物的结构简式： 。

（6）同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有 种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为 （写结构简式）。

Answer 1

（1）2—甲基—1—丙烯（1分，甲基丙烯，2—甲基丙烯也可，异丁烯不给分。）

（2）取代反应，加成反应。（各1分，共2分。只写取代、加成不给分。）

（3）羟基，羧基。（各1分，共2分，错别字不给分。）

（4）（3分）

（5）（3分）（6）9，（2分） （2分）

【解析】

试题分析：根据已知信息②可知苯乙烯与2—甲基—1—丙烯反应生成A，A在高温下与氯气发生取代反应生成，则A的结构简式为。与氯化氢发生加成反应生成B，由于B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，则B的结构简式为。B在氢氧化钠溶液中水解生成C，则C的结构简式为。C发生氧化反应生成D，则D的结构简式为。苯乙烯与水发生加成反应生成E，E氧化生成C8H8O2，这说明羟基被氧化为羧基，则E的结构简式为。苯乙酸与溴发生取代反应生成F，F水解生成G，D和G是同系物，所以F和G的结构简式分别是、。H结构中含有三个六元环，这说明D和G通过酯化反应生成H。

（1）用系统命名法命名(CH3)2C＝CH2的名称为2—甲基—1—丙烯。

（2）根据以上分析可知A→B反应过程中涉及的反应类型有取代反应和加成反应。

（3）根据D的结构简式可知D分子中含有的官能团名称羟基，羧基。

（4）F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为。

（5）苯乙醇在铜催化下与O2反应生成苯乙醛，则生成物的结构简式为。

（6）①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基；③苯环上有两个取代基，则两个取代基可以是—OH与—OOCCH3、—OH与—CH3OOCH、—OH与—COOCH3，在苯环上的位置均有邻间对三种，共计是9种。其中核磁共振氢谱为5组峰的为。

考点：考查有机物推断、反应类型、官能团、同分异构体判断以及方程式书写等

考点分析： 考点1：有机化学知识综合应用 试题属性

• 题型：
• 难度：
• 考核：
• 年级：