[题目]环丙贝特(H)是一种降血脂药物.可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平.并升高高密度脂蛋白.通过改善胆固醇的分布.可减少CH和LDL在血管壁的沉积.还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用.如图是合成环丙贝特的一种新方法:回答下列问题:(1)B的化学名称为 .(2)F中非含氧官能团的名称为 .(3)反应①的反应类型为 .反应� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：

回答下列问题：

(1)B的化学名称为___________。

(2)F中非含氧官能团的名称为___________。

(3)反应①的反应类型为___________，反应④的化学方程式为_______________________。

(4)M为的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有____种(不考虑立体异构)；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为___________。

(5)利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：____________________________________________。

【答案】对羟基苯甲醇（或4羟基苯甲醇）氯原子加成反应 +→+HBr 12 、

【解析】

由A的分子式、B的结构简式，可知A为，A与甲醛发生加成反应生成B；B发生氧化反应生成C，C发生Wittig反应生成D，D发生取代反应生成E，E环化生成F，F水解生成H。

(5)对比和的结构差异可知，引入碳碳双键、同时增加1个碳原子，结合Wittig反应的特点分析合成路线。

(1)B的结构简式为，根据系统命名法可知其名称应为对羟基苯甲醇或4羟基苯甲醇；

(2)F中的官能团有酯基、醚键、氯原子，其中非含氧官能团为氯原子；

(3)反应①为苯酚与甲醛发生加成反应生成B；反应④为D中羟基上的氢原子被取代的过程，反应的方程式为+→+HBr；

(4))M为的同分异构体，所以分子式为C5H9O2Br，能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有-COOH，因含有两个官能团，所以可以定一移一进行讨论，数字代表溴原子的位置，则符合条件的有、、、，共有4+4+1+3=12种结构；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为、；

(5)在光照条件下与氯气取代生成，水解生成，发生催化氧化生成，根据题干可知发生Wittig反应生成，所以合成路线为。

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(1)回转炉中发生反应的化学方程式为___________________________。

(2)回转炉尾气中含有有毒气体，生产上通入一定量的水蒸气进行处理，水蒸气的作用是_____________________________。

(3)成品中S2－的含量可以用“碘量法”测得。称取m g样品，置于碘量瓶中，移取25.00 mL 0.1000 mol·L-1的I2－KI溶液于其中，并加入乙酸溶液，密闭，置暗处反应5 min，有单质硫析出。以淀粉溶液为指示剂，过量的I2用0.1000 mol·L-1Na2S2O3溶液滴定，反应式为I2+2S2O32-=2I-+S4O62-。测定时消耗Na2S2O3溶液体积V mL，滴定终点现象为__________，样品中S2-的含量为____________(写出表达式与计算过程)。

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B.a点处存在c(NH4+)+c(NH3·H2O)=0.1mol·L-1

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可能用到的数据如下：

根据要求回答下列问题：

(1)在实验室进行步骤A，混合物应放在__________中加热；步骤C中的滤渣为__________。

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