Question

【题目】有机物苯：常常作为工农业生产中的良好溶剂。

(1)若将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是__________________________，说明苯的密度比水_________，且________________。

(2)若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡后静置，现象是___________________，说明苯是很好的_____________________________。

(3)将盛有苯的两支试管分别插入100℃的沸水和0℃的冰水的现象是________________________，说明苯的沸点_________________，熔点_________。

人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

(4)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_____________________________________。

(5)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：

(I) (II) 这两种结构的区别表现在以下两方面：

①定性方面(即化学性质方面)：(II)能___________(填字母)，而(I)不能。

a. 被高锰酸钾酸性溶液氧化 b. 与溴水发生取代反应

c. 与溴发生取代反应 d. 与氢气发生加成反应

②定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1molC6H6与H2加成时：(I)需要H2______mol，而(II)需要H2_____mol。

(6)今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的一氯代物有_________种；现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_____________________。

Answer 1

【答案】溶液分层，上层液体呈紫色，下层无色 小 不溶于水 乒乓球碎片溶解于苯，而食盐不溶 有机溶剂 插入沸水中的苯沸腾，插入冰水中的苯则凝结成无色晶体 低于100℃ 高于0℃ HC≡C-C≡C-CH2-CH3 ab 3 2 1 介于碳碳单键和双键之间的一种特殊的键

【解析】

（1）根据相似相溶原理为：极性分子的溶质易溶于极性分子的溶剂，非极性分子的溶质易溶于非极性分子的溶剂；

（2）将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡静置，乒乓球碎片溶解、食盐固体不溶，说明苯是很好的有机溶剂；

（3）根据苯的熔点为5.5℃，沸点为80.1℃；

（4）C6H6不饱和度为=4，若只含有三键，则分子中含有2个三键；

（5）①结构Ⅱ含有碳碳双键，根据碳碳双键的性质判断；

②根据根据及方程式计算需氢气的物质的量；

（6）根据等效氢的种类判断，苯分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键。

（1）苯是非极性分子的溶剂，碘是非极性分子的溶质，水是极性分子的溶剂，所以碘易溶于苯而不易溶于水，即碘在苯中溶解度比水中大，且水和苯不互溶，且水的密度大于苯的密度，故将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，溶液会分层，上层是苯，下层是水，下层接近无色，上层液体呈紫色，故答案为：溶液分层，上层液体呈紫色，下层无色；小；不溶于水。

（2）将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡静置，现象是：乒乓球碎片溶解、食盐固体不溶，说明苯是很好的有机溶剂，故答案为：乒乓球碎片溶解于苯，而食盐不溶；有机溶剂。

（3）由于苯的熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，所以将盛有苯的两支试管分别插入接近沸腾的水和冰水中，现象分别是：插入沸水中的苯沸腾，插入冰水中的苯则凝结成无色晶体，说明苯的沸点低于100℃，熔点高于0℃，故答案为：插入沸水中的苯沸腾，插入冰水中的苯则凝结成无色晶体；低于100℃；高于0℃。

（4）C6H6不饱和度为=4，若只含有三键，则分子中含有2个三键，符合条件的结构简式为HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3等，故答案为：HC≡C-C≡C-CH2-CH3。

（5）①a.Ⅰ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，Ⅱ含有碳碳双键，能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，故a选；

b.Ⅰ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能能与溴水发生加成反应，Ⅱ含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故b选；

c.两种结构都能与溴发生取代反应，故c不选；

d.两种结构都能与氢气发生加成反应，故d不选。

故答案为：ab。

②Ⅰ结构为苯，1mol能与3mol氢气发生加成反应，Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键，所以1mol能与2mol氢气发生加成反应，故答案为：3；2。

（6）根据等效氢，该结构有1种氢原子，所以一氯代物只有一种，现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键和双键之间的一种特殊的键，故答案为：1，介于单键与双键之间的独特的键。