Question

【题目】已知：。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为______；核磁共振氢谱分析显示，A的有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：2：1。A的名称为______。

（2）B能与银氨溶液发生反应，该反应的化学方程式为______。

（3）C有____种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：___。

（4）第③步的反应类型为______；D所含官能团的名称为_____。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：______。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团；

（6）第④步的反应条件为______；写出E的结构简式：______。

Answer 1

【答案】C4H10O 1－丁醇 CH3CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 2 银氨溶液、稀盐酸、溴水 还原反应（或加成反应） 羟基 、、、 浓硫酸、加热

【解析】

（1）一元醇A中含有1个O原子，氧的质量分数约为21.6%，所以A的相对分子质量为16÷21.6%=74，所以分子式是C4H10O，A有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：2：1，则A的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH；名称是1－丁醇；

（2）CH3CH2CH2CH2OH被催化氧化为CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO能与银氨溶液发生反应生成CH3CH2CH2COONH4、Ag、NH3、H2O，反应方程式是CH3CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

（3）结合题给信息可知C可能为：或，所以C有2种结构；同时含有醛基和碳碳双键，溴水能氧化醛基和碳碳双键，先用银氨溶液检验醛基，反应掉所有醛基后，加盐酸中和至酸性，再加溴水检验碳碳双键；

（4）无论C是哪种结构与足量氢气发生反应均得到相对分子质量为130的醇CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3，D中含有的官能团是羟基；

（5）水杨酸的不饱和度是5，必须含有羧基和羟基，另外两个碳碳三键交替出现才能使6个碳原子共线，符合条件的结构简式有、、、；

（6）第④步反应为酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热；CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3和发生酯化反应生成E，则E是。