Question

【题目】某医药中间体G的一种合成路线如下：

已知：(1)A(C4H8)的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为3：1；D的分子式为(C4H8O3)

(2)G的结构简式为：；

回答下列问题：

(1)B→C的反应类型是______。

(2) G 的分子式为______；G中官能团名称是______；1molG与NaOH溶液反应最多消耗______molNaOH。

(3)H的结构简式为______。

(4)D在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物,写出该反应的化学方程式：_____。

(5)I与F互为同分异构体,则满足下列条件的I的结构有______种(不包括F)。

①苯环上有两个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能与NaOH反应。

(6)根据题中所给信息,写出由苯酚、甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯的合成路线，已知：RCOOHRCOCl（其它无机试剂任选）：______。

Answer 1

【答案】水解反应或取代反应 酯基、羟基 3

【解析】

由题意可知，A(C4H8)的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为3：1，故A为 ，与Br2发生加成反应得到B ,B发生水解反应或者取代反应得到C，C为，发生氧化反应后得到D ，D继续进行反应发生缩聚反应得到H ，D发生取代反应得到E，E与F发生取代反应生成G，G为，根据此分析进行解答。

（1）结合以上分析可知，B为，B发生水解反应或者取代反应得到C 。

故答案为； 水解反应或取代反应；

（2）G的结构简式为，由结构简式可知G的分子式为，G中含有两个酯基和一个羟基，所以1molG水解得到1mol羧基和2mol羟基，与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH溶液。

故答案为： ；酯基、羟基； 3；

（3）D 为继续进行反应发生缩聚反应可得到H 。

故答案为

（4）D在浓硫酸加热的条件下会发生酯化反应，生成一种含六元环的环状酯，反应方程式为 ；

故答案为：

（5）由要求可知①苯环上有两个取代基②遇FeCl3溶液显紫色，则其中一个取代基为酚羟基③能与NaOH反应，则含有羧基或酯基。即有HOC6H4COOCH3（邻、间）、HOC6H4CH2OOCH（邻、间、对）、 HOC6H4CH2OOCCH3 （邻、间、对）、HOC6H4CH2COOH（邻、间、对）共有11种同分异构体，

故答案为 ：11；

（6）根据RCOOHRCOCl，先将甲基苯酸化氧化为苯甲酸，之后与PCl3反应，最后与苯酚反应制备出苯甲酸苯酚酯。合成路线为。

故答案为