Question

【题目】H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下（部分条件和产物省略）：

已知：①RCHO

②A能发生银镜反应，遇FeCl3溶液发生显色反应。

请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是___________。1个H分子含___________个手性碳原子。

（2）D→E的反应条件和试剂为___________。G→H的反应类型是___________。

（3）设计A→B、E→F步骤的目的是__________。

（4）写出B→C的化学方程式：______。

（5）在B的同分异构体中，能发生水解反应的结构有___________种（不考虑立体异构）。其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1：2：2：3的结构简式可能为____________。

（6）参照上述流程，以乙醇为有机物原料合成2－丁醇（其他试剂自选），设计合成路线：________。

Answer 1

【答案】羟基、醛基 1 O2/Cu 加热 加成反应 保护酚羟基 6 （写出任意一种即可）

【解析】

根据A的特征实验现象，A含醛基、酚羟基，故A为，E与HI反应生成F，F能与碱反应，说明F有活泼氢，F为，据此解答。

(1)有机物A中含有羟基、醛基；1个H含有1个手性碳原子，用星号标出，如图所示；

(2) D中醇羟基催化氧化生成E，条件和试剂是氧气在铜催化下并加热；G转化成H，断裂三元环，形成2个单键，类似断裂双键形成单键，增大饱和度，属于加成反应；

(3) A中酚羟基能与镁、氧化剂等反应，故先保护羟基；

(4)参照C的结构简式和已知信息，RCl为，故B→C的化学方程式为；

(5)B的同分异构体中可以发生水解，说明含有酯基，含有酯基的同分异构体有6种，分别为、（邻、间、对三种）；其中核磁共振氢谱的结构有4组峰且峰的面积比为1：2：2：3的有3种，分别为；

(6)以乙醇为合成路线制备2-丁醇，首先将乙醇氧化为乙醛，再将乙醇与HCl反应生成CH3CH2Cl，乙醛和CH3CH2Cl在Mg/乙醚的条件下发生已知条件的反应，后经过水解生成目标产物，具体的路线为。