Question

【题目】金刚乙烷、金刚乙胺等已经被批准用于临床治疗人感染禽流感，且临床研究表明金刚乙烷比金刚乙胺的副作用小．
（1）金刚乙烷可通过下列转化生成金刚乙胺：
①金刚乙烷的分子式为 ．
②反应Ⅰ的反应类型为 ． 反应Ⅱ的另一产物为 ．
（2）金刚乙烷还可通过如图下列转化生成高分子化合物（用“R﹣”表示 ，如金刚乙烷表示为R﹣CH2CH3）；
已知：E分子中有两个C=O双键，但不能发生银镜反应；标准状况下，1molF与足量的钠完全反应会生成22.4L气体，若与足量NaHCO3溶液完全反应也会生成22.4L气体．
①条件1为 ．
②条件2为 ， 写出C→D的化学方程式： ．
③E分子中官能团的名称为 ， G的结构简式为 ．
④满足下列条件的F的同分异构体只有一种，其结构简式为 ．
a．属于芳香族化合物
b．核磁共振氢谱图中只有两组吸收峰，且峰面积之比为1：1．

Answer 1

【答案】
（1）C12H20；取代反应；HCl
（2）氢氧化钠醇溶液，加热；氢氧化钠溶液，加热；R﹣CHBr﹣CH2Br+2NaOH ?R﹣CHOH﹣CH2OH+2NaBr；羰基、羧基；；
【解析】解：（1）①交点为碳原子，用H原子饱和碳的四价结构，结合金刚烷的结构简式，可知其分子式为：C12H20 ， 所以答案是：C12H20；②金刚烷与氯气可发生取代反应，取代产物与氨气反应生成金刚乙胺和氯化氢，所以答案是：取代反应；HCl；（2）金刚乙烷与氯气发生取代反应生成A，由B可与溴发生加成反应可知B为R﹣CH=CH2 ， A生成B发生消去反应，则C为R﹣CHBr﹣CH2Br，D可发生多步氧化，应为醇，则D为R﹣CH（OH）﹣CH2OH，E分子中有两个C=O双键，但不发生银镜反应，说明不含﹣CHO，1molF与足量NaHCO3溶液完全反应也生成22.4L气体，说明F中含有1个﹣COOH，而1molF与足量的钠完全反应生成22.4L气体，则说明F含有1个﹣OH、1个﹣COOH，E生成F的反应为还原反应，故E为RCOCOOH，F为R﹣CH（OH）﹣COOH，F发生缩聚反应生成高聚物G为 ，
①A生成B发生消去反应，应在氢氧化钠醇溶液中加热条件下进行，所以答案是：氢氧化钠醇溶液，加热；
②C为R﹣CHBr﹣CH2Br，D为R﹣CH（OH）﹣CH2OH，C应在氢氧化钠溶液条件下加热生成，反应的方程式为R﹣CHBr﹣CH2Br+2NaOH R﹣CHOH﹣CH2OH+2NaBr，
所以答案是：氢氧化钠溶液，加热；R﹣CHBr﹣CH2Br+2NaOH R﹣CHOH﹣CH2OH+2NaBr；
③E为RCOCOOH，含有官能团为羰基和羧基，F为R﹣CH（OH）﹣COOH，F发生缩聚反应生成高聚物G为 ，
所以答案是：羰基、羧基； ；
④F为R﹣CH（OH）﹣COOH，分子式为C12H18O3 ， 含有4个环，不饱和度为4，对应的同分异构体属于芳香族化合物，说明含有苯环，核磁共振氢谱图中只有两组吸收峰，且峰面积之比为1：1，说明结构对称，应为 ，所以答案是： ．