Question

【题目】沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：

(1)F中的含氧官能团名称为____________。

(2)A的名称为____________。

(3)D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。

(4)B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：____________________。

(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。（不考虑立体异构）

①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；

②能与NaHCO3发生反应放出CO2。

③苯环上有且只有三个取代基

(6)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____________

Answer 1

【答案】醚键、羟基 对羟基苯甲醛 还原反应 C25H37NO4 30种

【解析】

（1）由F的结构可知其含有的含氧官能团有：羟基、醚键；

（2）A的名称为对羟基苯甲醛；

（3） D→E将硝基还原成氨基，由沙罗特美的的结构式写出分子式；

（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，对比A、C结构，可知A与HCHO发生加成反应生成B，可知B的结构简式为：。

（5）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；-C3H5有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。②能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。③苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。三种不同的官能团在苯环上有10种排列，-C3H5有三种结构，故共有30种同分异构。

（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成，然后与CH3NO2发生加成反应生成然后发生消去反应生成，再与氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。

（1）由F的结构可知其含有的含氧官能团有：羟基、醚键；

（2）A的名称为对羟基苯甲醛；

（3） D→E将硝基还原成氨基，D→E的反应类型为还原反应；由沙罗特美的的结构式写出分子式 C25H37NO4；

（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，对比A、C结构，可知A与HCHO发生加成反应生成B，可知B的结构简式为：；

（5）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；-C3H5有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。②能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。③苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。三种不同的官能团在苯环上有10种排列，-C3H5有三种结构，故共有30种同分异构。

（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成，然后与CH3NO2发生加成反应生成然后发生消去反应生成，再与氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。合成路线流程图为：.