Question

植物精油具有抗菌消炎、解热镇痛等药物功用．从樟科植物枝叶中提取的精油中含有下列甲、乙、丙（如表）三种成分：

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4退色能在稀硫酸中水解

（1）经下列过程甲可转化为乙：

①、②的反应类型分别为

 

、

 

．
（2）通过下列合成路线由乙可得到丙（部分反应产物略去）：
已知：RCH=CHR′

iO3

iiZn/H2O

RCHO+R′CHO；2HCHO

i 浓NaOH

ii  H+

HC00H+CH₃OH
①F的结构简式为

 

．
②由乙制取D的化学方程式为

 

．
③写出同时符合下列要求的D的同分异构体的结构简式

 

．
a．苯环上有两个支链
b．分子中有5种不同环境的氢原子，其个数比为1：2：2：1：2
c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性条件下可以发生水解反应
④丙的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）甲与HCl发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙；
（2）乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为．由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH₂COOH，E发生缩聚反应生成F为．乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，褪色能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，据此解答．

解答： 解：（1）甲与HCl发生加成反应生成，发生氧化反应生成Y为，Y发生消去反应生成乙，
故答案为：加成反应；消去反应；
（2）乙和臭氧氧化反应生成与OHC-CHO，而醛A和浓NaOH反应、酸化得到E，E的相对分子质量为76，不可能含有7个碳原子，故A为OHC-CHO，B为．由E的相对分子质量，结合反应信息可知，则E为HOCH₂COOH，E发生缩聚反应生成F为．乙和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到D，D的结构简式为，C和D发生反应生成丙，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，褪色能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，则B与氢气发生加成反应生成C为，丙的结构简式为，
①由上述分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
②由乙制取D的化学方程式为：，
故答案为：；
③同时符合下列要求的D（）的同分异构体的结构简式：a．苯环上有两个支链；b．分子中有5种不同环境的氢原子，其个数比为1：2：2：1：2；c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性条件下可以发生水解反应，含有酯基、碳碳双键，该同分异构体结构简式为：，故答案为：；
④由上述分析可知，丙的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断及合成、有机反应类型、同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，关键是熟练掌握各种官能团结构和性质，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力，题目难度中等．