Question

【题目】环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃A和羧酸D合成它的一种路线：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为__________。

(2)B→C的反应类型为__________。该反应还能生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____________。

(3) D→E的化学方程式为_____________。

(4) M是H的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式_____________。（不考虑立体异构）

①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg；②核磁共振氢谱为两组峰。

(5)根据上述合成路线中的信息，某学习小组设计以丙二酸二乙酯和1，2-二溴乙烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为_______，乙的结构简式为_______。

Answer 1

【答案】CH3-CH=CH2 加成反应 CH2BrCHBrCH3（或）

【解析】

用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CHCH2Br，A为CH2=CHCH3。

（1）由上述分析，A与Br2光照条件下取代反应生成B，B与HBr加成反应生成C，A属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为CH2=CHCH3；

（2）CH2=CHCH2Br与HBr发生加成反应生成CH2Br-CH2CH2Br，故B→C的反应类型是：加成反应；该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是：CH3-CHBr-CH2Br（或）；

（3）D与E发生酯化反应生成F，由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；D→E的化学方程式为；

（4）H为，其同分异构体M：①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg，则含有两个醛基；②核磁共振氢谱为两组峰；则有2种氢原子一种为醛基上的氢，则另外只有一种氢，高度对称。综上，结构简式为：；

(5)根据上述合成路线中的信息，利用逆合成分析法，由乙加热生成可推出乙为，根据丙二酸二乙酯和1，2-二溴乙烷在一定条件下反应生成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为。