Question

【题目】辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为，

其合成路线如下：

已知：R—OHR—Br

R—Br＋R′—Na→R′—R＋NaBr

回答下列问题：

（1）的分子式为___________________，

A中所含官能团的名称是________________________，

D的最简单同系物的结构简式_______________________。

（2）A→B的反应类型为________________，

写出C→D的化学方程式：__________________________________________________。

（3）下列反应类型，辣椒素（F）不能发生的有_____________________（填序号）。

A. 加成反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D.消去反应 E.聚合反应

（4）写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：____________________________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能发生水解反应，产物之一为乙酸

③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1

（5）4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路线： ________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】C8H16O 碳碳双键、溴原子 CH2=CHCOOH 取代反应 D

【解析】

根据反应信息知，A为，A发生信息中的反应生成B为，B水解酸化得到C为，根据F结构简式知，E为，D发生取代反应生成E，则D为，据此解答。

（1）的分子式为C8H16O，A为，A所含官能团的名称是碳碳双键和溴原子，D为 ，D的最简单同系物的名称是丙烯酸，结构简式 CH2=CHCOOH；

（2）A→B的反应类型为取代反应，C为，D为，C生成D的方程式为 ；

（3）中含酚-OH、肽键和碳碳双键。

A．由于含碳碳双键和苯环，故能发生加成反应，故A错误；

B．由于含苯环，故能发生取代反应，故错误；

C．由于含碳碳双键和酚羟基，故能发生氧化反应，故C错误；

D．由于是酚-OH，故不能发生消去反应，故D正确；

E．由于含碳碳双键，故能发生加聚反应，即能发生聚合反应，故E错误；

故选D；

（4）D为，D的同分异构体符合下列条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；②能发生水解反应，产物之一为乙酸，说明含有酯基且为乙酸某酯；③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，符合条件的结构简式为；

（5）由CH2=CHCH2OH为原料合成4-戊烯酸，丙烯醇发生信息中的取代反应生成CH2=CHCH2Br，然后发生信息中的反应生成CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2，然后发生水解反应然后酸化得到CH2=CHCH2CH（COOH）2，然后加热去二氧化碳得到4-戊烯酸，其合成路线为CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOH）2CH2=CHCH2CH2COOH。