Question

【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）．
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2 ， X的结构简式为 ．
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）．
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应．
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．
写出该同分异构体的结构简式： ．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用），合成路线路程图示例如下：
CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）醚键；羧基
（2）
（3）①③④
（4）
（5）
【解析】解：根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F;
（1.）该物质中的官能团是醚键和羧基，所以答案是：醚键和羧基；
（2.）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的结构简式为 ，所以答案是： ；
（3.）通过以上分析知，属于取代反应的有①③④，所以答案是：①③④；
（4.）Ⅰ、能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简式为 ，所以答案是： ；
（5.）苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成 ， 和NaCN发生水解反应生成 ，其合成路线图为 ，
所以答案是： ．