Question

【题目】治疗帕金森病的新药沙芬酰胺的合成方法如下：

已知：

①CH3CN 在酸性条件下可水解生成 CH3COOH。

②CH2=CH-OH 和 CH3OOH 均不稳定。

(1)C 生成 D 的反应类型为_______________。G中含氧官能团的名称为_____。B 的名称为_____。

(2)沙芬酰胺的结构简式为_____。

(3)写出反应(1)的方程式_____。分析反应(2)的特点，写出用福尔马林浸制生物标本的反应原理的方程式_____（蛋白质的结构用表示）。

(4)H 是 F 相邻的同系物，H 的苯环上有两个处于对位的取代基，符合下列条件的 H 的稳定的同分异构体共有_____种。

①苯环上仍然有两个处于对位的取代基；

②能与 NaOH 溶液反应；

(5)下图是根据题中信息设计的由丙烯为起始原料制备 B 的合成路线，在方框中补全必要的试剂和中间产物的结构简式（无机试剂任选，氧化剂用[O]表示，还原剂用[H]表示，连 续氧化或连续还原的只写一步）。________________________

Answer 1

【答案】取代反应 醛基和醚键 丙氨酸 CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O +HCHO→+H2O 5

【解析】

CH3CHO、NH3、HCN和水在一定条件下合成A，反应为：CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O，结合信息①CH3CN 在酸性条件下可水解生成 CH3COOH，得A为，水解后生成，中和后得到B，B为，与SOCl2和CH3OH发生取代反应生成C，C为，C与NH3反应生成D，D为，E和F生成G，G为，G和D反应生成，最加氢生成。

（1）C为，C与NH3反应生成D，D为，C 生成 D 的反应类型为取代反应，G为，G中含氧官能团的名称为醛基和醚键。B为，B 的名称为丙氨酸。

故答案为：取代反应；醛基和醚键；丙氨酸；

（2）由沙芬酰胺的结构简式为。

故答案为：；

（3）反应（1）的方程式CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O。分析反应(2)的特点，醛基和氨基反应生成碳氮双键和水，使蛋白质变性，用福尔马林浸制生物标本的反应原理的方程式+HCHO→+H2O。

故答案为：CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O；+HCHO→+H2O；

（4）H 是 F 相邻的同系物，H比F多一个碳原子，H 的苯环上有两个处于对位的取代基，①苯环上仍然有两个处于对位的取代基，②能与 NaOH 溶液反应，可能为酚、、三种；酸一种、和酯一种，共5种；

故答案为：5；

(5)根据题中信息设计的由丙烯为起始原料先与溴发生加成反应，得1，2-二溴丙烷，水解后生成1，2-丙二醇，氧化后生成，羰基可与NH3反应，最后与氢气加成可得产品，。

故答案为：。